La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Lors d'un de leur rendez-vous furtif, Lyndsey et Alan tombent sur une ancienne connaissance à eux, Stephanie. Cette dernière ayant des soupçons sur leur relation et Lyndsey voulant protéger son couple avec Larry, celle-ci demande à Alan de sortir avec Stephanie. Pendant ce temps, Walden décide de sortir avec Jenny et ses amies mais, après une soirée de folies, il se réveille le lendemain aux côté de Jenny, tous les deux complètement nus.