La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Alors qu'Alan voit toujours Lyndsey en secret, Jenny ne fait rien de ses journées. Walden, qui ne peut s'empêcher de juger leur attitude, conseille alors à Jenny de prendre sa carrière d'actrice plus au sérieux en prenant un agent et des cours de comédie et à Alan de poser un ultimatum à Lyndsey. Mais Jenny n'en fait qu'à sa tête et Alan s'est mis dans la tête de passer du temps avec Larry, le petit ami de Lyndsey, dans l'espoir de découvrir ce qu'il a de plus que lui.
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