La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Tandis que le rendez-vous de Walden avec un mannequin complètement stupide et maladroit est un véritable désastre, Alan sort avec Jenny dans un bar gay, où il fait la rencontre d'une très belle femme. Toutefois, après avoir couché avec Alan, elle lui fait une confidence très personnelle. Et contre toute attente, Alan le prend très bien.