La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Alan achète une nouvelle voiture de sport et tout le monde n'arrête pas de lui dire qu'il s'agit d'une voiture pour femmes. Charlie lui demande comment il a pu acheter une nouvelle voiture et Alan avoue que c'est sa mère qui lui a donné l'argent. Charlie l'avertit alors qu'elle va lui demander de lui faire des choses. Les dires de Charlie s'avèrent vrais, Evelyn demande à Alan de l'accompagner à un double rencard.