La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Alan présente à Charlie son nouvel ami, Greg, qui se trouve aimer les hommes. Alors que leur amitié progresse, Charlie consulte son psychologue, pensant que ses problèmes avec les femmes viennent peut-être du fait qu'il pourrait être homosexuel sans le savoir.
Alan, de son côté, se pose les mêmes questions que Charlie. Lorsque Judith, Berta et Evelyn apprennent la supposée nouvelle, elles sont toutes ravies pour lui.