La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Alan reste bloqué toute la journée au département de renouvellement du permis de conduire. Charlie décide alors d'emmener Jake parier sur des courses de chevaux. Lorsqu'il revient avec plus de 1000 dollars en poche, Charlie lui dit d'en profiter alors qu'Alan tente de lui expliquer la valeur de l'argent.
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