La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Lorsque Charlie et Alan tombent sur le nouveau petit ami d'Evelyn, Teddy, ils doivent faire face à leur passé avec les nombreux ex maris de leur mère. Teddy les invite alors à passer une soirée à Las Vegas, et Charlie, au départ contre cette idée, se laisse finalement convaincre. Ils découvrent alors un nouveau beau-père potentiel qu'ils adorent.