La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Alan est victime d'insomnies et décide d'aller voir la thérapeute de Jake. Il se rend alors compte que son amour et sa jalousie envers son frère en sont la cause.
Jake a une nouvelle amie qu'il aime beaucoup, et demande à Charlie de ne pas sortir avec sa mère. Mais lorsque celui-ci ne tient pas sa promesse, Jake lui réserve une surprise..