La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
C'est le grand jour pour Jake : il fait sa rentrée au collège. Mais Alan ne cesse de l'effrayer en le mettant en garde contre toutes les mauvaises choses qui lui sont arrivées à lui pendant sa scolarité.