La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Alan tombe sur Cynthia, une vieille amie perdue de vue depuis son divorce. Il décide de l'inviter à sortir, et demande d'abord son avis à Judith. Alors que celle-ci lui affirme que Cynthia ne sortira jamais avec lui, il décroche un rendez-vous.
Mais après avoir fait l'amour, Cynthia commence à déballer la vie sexuelle de Judith, ce qui perturbe légèrement Alan.