La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Alors que Jake et Charlie obtiennent un double rendez-vous avec une ancienne conquête de Charlie et sa fille, Alan demande à son frère de lui commander une prostituée. Mais les deux soirées ne se déroulent pas exactement comme prévues.
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