La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Alan prépare le mariage d'Evelyn et de Teddy, et supplie Charlie de ne pas dire un mot à leur mère au sujet de sa courte relation avec Courtney. Mais lorsque celle-ci annonce à Charlie qu'ils ne peuvent plus se voir, elle devient une obsession à ses yeux. S'ensuivent alors de longues heures d'espionnage et de tentatives ratées avant que Courtney ait vraiment besoin de l'aide de son futur demi-frère.
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