La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Charlie fait la connaissance de la fiancée du fils d'Angie, et réalise qu'ils ont couché ensemble dans le passé. Lorsque celle-ci débarque chez lui et lui annonce qu'elle craque toujours pour lui, il se doit de résister à la tentation d'une jeune beauté. Alan, lui, doit jongler entre la fainéantise de Jake et les sentiments qu'il pense avoir pour la petite amie de son frère.