La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Pendant que Charlie passe une plutôt bonne soirée en compagnie d'Evelyn à jouer les commères, Alan tente de convaincre sa nouvelle amie de faire l'amour avec lui avant qu'elle le rejette "sans avoir essayé".