La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Charlie se rend compte qu'il est fatigué de sortir avec des jeunes femmes qui n'ont pas vraiment de conversation approfondie. Et lorsqu'Alan lui propose un rendez-vous avec une femme qui a le même âge que lui, il se laisse convaincre...