La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Alors qu'ils sont en pleine conversation au lit, Charlie laisse glisser un « je t'aime » à Chelsea. Mais celle-ci ne répond pas vraiment comme il l'aurait espéré. Il décide donc de le lui faire dire afin de rééquilibrer la balance dans leur couple, et achète une bague...