La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Chelsea propose à Charlie d'emmener Alan à un blind date avec l'une de ses amies. Arrivés au restaurant, ils découvrent avec grande surprise que cette amie n'est autre que... Rose! Persuadé qu'elle prépare un mauvais coup, Charlie prévient son frère. Mais Alan passe quand même la nuit avec elle.
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