La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Alan emmène Jake pour un road trip direction Sacramento afin d'aller récupérer une horloge que le grand-père de Judith lui a légué. Pendant ce temps, Charlie, toujours déprimé du départ de Chelsea, se rend à la pharmacie pour chercher ses somnifères et en repart avec de la marijuana. C'est alors qu'il va être hanté par les fantômes de ses ex conquêtes...