La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Alors qu'ils sont sur la route, Jake et Charlie se font arrêter par la police. Charlie se fait alors retirer son permis de conduire à cause d'innombrables contraventions impayées depuis des années. Jake devient alors son chauffeur attitré. De son côté, Alan est invité à l'anniversaire de Chelsea, et, après le lui avoir formellement interdit, Charlie lui donne son consentement...