La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Alan trouve un moyen de gagner plus d'argent afin de pouvoir trouver un appartement bien à lui depuis que Mélissa a rompu : il va travailler pour sa mère en tant qu'assistant.
Dans le même temps, Charlie tente de réconcilier Jake avec Chelsea.