La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Après une rupture douloureuse, Chelsea invite Gail, l'une de ses vieilles amies, à venir passer quelques jours à Malibu.
Et pendant qu'Alan s'imagine déjà marié et père de famille dans les bras de Gail, Charlie, lui, ne peut s'empêcher de penser à toutes les choses coquines qu'il pourrait faire avec ces deux anciennes colocataires de fac.
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