La vie d'un riche célibataire est bouleversée lorsque son frère divorcé et son neveu de dix ans débarquent dans sa propriété de Malibu. Malgré leurs différences, les deux frères décident de cohabiter pour offrir un foyer au jeune Jake.
Walden reçoit les papiers du divorce, il devient fou à l'idée qu'il ne retrouvera peut être jamais l'amour et décide d'enterrer son passé en brûlant ses souvenirs et en décidant de déménager à New York. Alan est contre cette idée de peur de ne pas trouver de foyer et conseille Walden de consulter un psychologue. Ce dernier suit le conseil et consulte le psy de Charlie qui constate une dépression due à la colère d'avoir inconsciemment traité Bridget comme sa mère. Walden retrouve Bridget avec son nouveau petit ami Alex, ce qui engendre sa jalousie. Pour se consoler, Walden séduit avec Alan deux lesbiennes et les ramène chez lui, car l'une d'entre elles ressemble à Bridget.
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