La série raconte la relation complice et même privilégiée de Lorelai avec sa fille Rory qu'elle eut à 16 ans. Entre leurs histoires d'amour respectives et les relations avec les grands-parents de Rory ou les personnages secondaires rencontrés au travail de Lorelai ou au lycée d'élite de Rory dans la petite ville de Stars Hollow, Lorelai et Rory n'ont pas le temps de s'ennuyer.
Apprenant que sa fille est acceptée dans une prestigieuse école privée, Lorelai n'a d'autre choix que de ravaler sa fierté et d'accepter l'argent de ses parents.
Après une journée passée ensemble à jouer au golf, Rory et Richard s'entendent à merveille, ce qui n'est pas du goût de Lorelai, jalouse de leur nouvelle complicité.
Le malaise s'installe quand Emily décide de donner une réception pour l'anniversaire de Rory pendant que Lorelai prépare une petite fête sans prétention.
Rory est consignée chez ses grands-parents à cause de la neige. Quant à Lorelai, elle passe la journée avec son petit ami. Lane décide de rendre une petite visite à Rory.
Rory passe la soirée au bal du lycée en compagnie de Dean. De retour à la maison bien après son couvre-feu, elle surprend Lorelai et Emily en pleine dispute.
L'atmosphère est électrique chez Emily et Richard depuis le retour du père de Rory. Lorelai est alors obligée de faire des choix pour l'avenir de sa famille.
Refusant de s'apitoyer sur son sort, Rory s'occupe l'esprit comme elle peut, cherchant à tout prix à éviter les regards compatissants des habitants de Stars Hollow.
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