La série raconte la relation complice et même privilégiée de Lorelai avec sa fille Rory qu'elle eut à 16 ans. Entre leurs histoires d'amour respectives et les relations avec les grands-parents de Rory ou les personnages secondaires rencontrés au travail de Lorelai ou au lycée d'élite de Rory dans la petite ville de Stars Hollow, Lorelai et Rory n'ont pas le temps de s'ennuyer.
Rory et Tristan sont choisis pour interpréter Roméo et Juliette dans la pièce de théâtre du lycée. Crevant de jalousie, Dean assiste à toutes les répétitions.