La série raconte la relation complice et même privilégiée de Lorelai avec sa fille Rory qu'elle eut à 16 ans. Entre leurs histoires d'amour respectives et les relations avec les grands-parents de Rory ou les personnages secondaires rencontrés au travail de Lorelai ou au lycée d'élite de Rory dans la petite ville de Stars Hollow, Lorelai et Rory n'ont pas le temps de s'ennuyer.
Rory se retrouve au milieu d'un conflit lors de sa mission de travaux d'intérêt général. Lorelai adopte un chien et rénove sa maison avec l'aide de Luke.
Après une série de confrontations avec les Huntzberger, Richard et Emily réalisent que Lorelai avait raison à propos de la façon dont ils traitent Rory.
Richard apprend de Logan les projets d'avenir de Rory. Regrettant de l'avoir laissé prendre des décisions imprudentes, il décide d'en discuter avec Lorelai.
Brouillées depuis des mois, Lorelai et Rory acceptent de faire un premier pas l'une vers l'autre, tandis que Luke décide de cacher la vérité à Lorelai.
Pendant que Luke tente de se rapprocher d’une proche longtemps perdue de vue, Lorelai se décide à fixer une date pour le mariage malgré les doutes qui la tenaillent.
Luke apprend à connaître April. Rory tente de faire publier le journal de l'école avant la démission de l'équipe. Les Gilmore lavent leur linge sale en famille.
Rory, Lorelai et leurs chers et tendres décident de passer la Saint-Valentin au bord de la mer. Durant le séjour, le petit ami de Rory sauve la situation.
Après avoir ébloui un parterre de journalistes, Rory est bouleversée quand elle découvre la manière dont s'est comporté son petit ami durant leur rupture.
Luke passe quelques jours en compagnie d'April, au grand désespoir de sa petite amie. Après avoir pardonné Logan, Rory joue les espionnes pour le compte de sa mère.
Après s'être pliée en quatre pour héberger un visiteur inattendu, Lane franchit une nouvelle étape de sa vie. Quant à Lorelai, elle s'apitoie sur son sort.
Alors que Luke organise une fête au restaurant pour l'anniversaire d'April, Lorelai, qui se fait une joie de l'aider, est rapidement coupée dans son élan
Rory organise une grande fête pour la remise des diplômes de Logan, mais les circonstances les rendent d'humeur morose. Lorelai pose un ultimatum à Luke.
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