Jordan Belfort devient courtier à Wall Street à un bien mauvais moment: le Krach boursier d'octobre 1987. Aussitôt congédié, il se lance dans le marché lucratif des valeurs mobilières à rabais. Peu de temps après, il fonde la compagnie Stratton Oakmont et engage une bande de laissés-pour-compte comme courtiers. Grâce à une routine de son cru, il leur enseigne comment arnaquer un grand nombre d'investisseurs importants. À 26 ans, il amasse une fortune de 49 millions de dollars en une année. Avec son associé Donnie Azoff, Belfort cumule les frasques et les débauches de toutes sortes. Il engrange les richesses comme s'il s'agissait d'une liste d'épicerie: immense propriété, hélicoptère, voiture Ferrari, yacht de croisière. Il épouse une superbe beauté qui lui donne deux enfants. Mais son arrogant profil de bandit à cravate attire l'attention du FBI.