Dans ce film de Spike Lee, Nola Darling, une artiste indépendante de Brooklyn, tente de rester fidèle à elle-même tout en fréquentant trois hommes très différents.
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Archie et Amélia, meilleurs amis d'enfance sont amoureux, mais malheureusement, pas l'un de l'autre. Archie aime Amélia, mais elle n'a d'yeux que pour Billy Walsh, un nouvel élève. Au lieu de lui avouer son amour, Archie s'emploie à aider son amie à conquérir le cœur du garçon de ses rêves : Super Billy Walsh !
Suite à un crash d’avion, George alors enfant est recueilli par les animaux de la jungle. Adulte, il devient le roi de celle‐ci entouré de ses amis : un gorille nommé « Singe », Tookie le toucan et Shep l’éléphant. Un jour, Ursula Stanhope, une Américaine en quête de frisson, le rencontre et ils tombent amoureux mais son fiancé Lyle veille…
Après avoir enduré moult ruptures et peines de cœur, Rob Gordon se voit brusquement plaqué par sa compagne Laura. Encore sous le choc, il s'efforce de comprendre les raisons de cette nouvelle débâcle. Dressant le Top 5 des ruptures qui l'ont le plus marquées, il décide de relancer ses ex dans l'espoir qu'elles lui fourniront la clé de l'énigme.
Manhattan est le terrain de chasse favori d'Alfie qui y trouve chaque soir l'occasion de faire de nouvelles conquêtes. Cinq femmes se partagent ses faveurs. Trouvant de plus en plus facile de se mentir à lui-même, Alfie passe de l'une à l'autre, s'éclipsant chaque fois que l'une d'elles prétend s'accrocher. Mais il est bientôt rattrapé par les conséquences de ses actes et par le temps, qui porte une emprise inaltérable sur lui.
Shanté est directrice de marketing et est considérée comme un modèle dans sa vie sentimentale, Keith son petit ami, est un brillant avocat. Dès que ses amies ont une peine de coeur elles se tournent vers elle. Mais un jour Shanté surprend Keith en train de danser avec une autre femme. Shanté décide alors de mettre en place un plan sur 10 jours afin de le reconquérir.
Un acteur, Michael, meurt juste après une rupture difficile, se réveillant dans le purgatoire des célibataires, il doit trouver l'âme sœur afin de passer de l'autre côté. Avec un temps limité pour trouver le véritable amour parmi d'autres new-yorkais célibataires récemment décédés, il rencontre finalement la femme de ses rêves mais il se trouve que cette dernière est vivante, Michael doit trouver le moyen de tromper le système pour passer de l'autre côté et trouver le repos éternel...
Shortbus suit plusieurs personnages new-yorkais dont les aventures tragi-comiques naviguent entre sexualité et sentiments. Tous fréquentent un club underground moderne, Shortbus, où s'expriment toutes les sexualités. Sofia est sexologue et n'a jamais connu l'orgasme. Avec son mari Rob, elle simule le plaisir depuis des années. Sofia croise Severin, une maîtresse dominatrice qui tente de l'aider. Parmi les patients de Sofia, James et Jamie sont un couple gay qui tente d'ouvrir ses relations sexuelles à un troisième partenaire. James propose une relation avec Ceth, mais Jamie reste sur ses gardes. James semble avoir un projet secret. Il est suivi par un mystérieux observateur, Caleb…
Laurent et Loli forment un couple heureux qui vit bourgeoisement dans une petite ville du Sud. Mais un jour Marijo tombe en panne avec son camping-car, juste devant leur maison. Laurent et Marijo n'ont qu'un point en commun: ils aiment tous les deux les femmes...
Emily vient d'être larguée par sa petite amie, expulsée de son appartement et renvoyée de son travail. Sa meilleure amie lui trouve un nouveau travail : assistante personnelle d'une dominatrice. Mais quand Emily tombe amoureuse de son nouveau patron (et de son petit ami), elle doit décider quels risques valent la peine d'être pris par amour. 2 in the Bush est une comédie romantique décalée sur les donjons, un poisson nommé Archimède et les nombreuses formes d'amour.
Une artiste en herbe est contrainte de rejoindre l'équipe d'athlétisme de son lycée, profitant de l'occasion pour poursuivre la fille pour laquelle elle a le béguin depuis longtemps. Plus tard, cependant, elle tombe amoureuse d'un coéquipier inattendu et découvre alors ce qu'est le véritable amour.
Dan est un producteur de disques sur le déclin. Tout change lorsqu’il découvre Gretta James, une charmante auteure-compositrice-interprète dans un bar à chansons de New York. Emballé par son talent, il lui propose de travailler avec lui et d’enregistrer un album. Encore sous le choc de sa rupture avec un chanteur devenu célèbre, la jeune femme hésite, mais accepte finalement avec entrain.
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