Un jeune homme obsédé par le sexe cherche à se libérer de son passé quand il s'éprend d'une femme extraordinaire qui l'amène à vouloir changer son mode de vie.
Jon Martello est un beau mec que ses amis ont surnommé Don Jon en raison de son talent à séduire une nouvelle fille chaque week-end. Mais pour lui, même les rencontres les plus excitantes ne valent pas les moments solitaires qu'il passe devant son ordinateur à regarder des films pornographiques. Barbara Sugarman est une jeune femme lumineuse, nourrie aux comédies romantiques hollywoodiennes, bien décidée à trouver son Prince Charmant. Leur rencontre est un choc, une explosion dans la vie de chacun. Bourrés d'illusions et d'idées reçues sur le sexe opposé, Jon et Barbara vont devoir laisser tomber leurs fantasmes s'ils veulent avoir une chance de vivre enfin une vraie relation...
En 1945, dans la voiture qui la conduit à Venise, la belle Livia, épouse de ministre, est assaillie par les souvenirs de ses nombreuses péripéties érotiques. Elle va rejoindre Helmut Schultz, son amant, lieutenant dans la Wehrmacht.
Jack Mikler, psychiatre réputé, est appelé d'urgence pour tenter de sauver un jeune homme qui menace de se jeter du haut d'un immeuble et qui prétend être Don Juan DeMarco, le plus grand séducteur de tous les temps. Le médecin réussit a dissuader le jeune suicidaire et le fait admettre dans sa clinique.
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