Tommy Egan a coupé tout lien avec son passé et quitté New York pour de bon. Après avoir perdu Ghost, LaKeisha et la seule ville qu’il ait jamais connue, Tommy décide de faire un petit détour pour guérir une vieille blessure qui le hante depuis des décennies. Alors qu’il pensait régler ses problèmes rapidement, son détour se transforme en un labyrinthe de secrets et de mensonges de famille que Tommy pensait enterrés depuis longtemps. Il va rapidement faire sa place entre les deux gangs qui contrôlent le trafic de drogues de Chicago. Dans une ville ethniquement divisée, Tommy est à la frontière. Il peut décider d’unir les gangs ou de les faire s’entre-tuer. Tommy va profiter de son statut d’outsider, brisant toutes les règles et les réécrivant à son avantage pour devenir le plus grand dealer de Chicago.
En route vers la Côte Ouest, Tommy fait une halte à Chicago pour aller déposer des fleurs sur la tombe de quelqu'un qui était cher à son cœur mais une fois sur place, il apprendra des nouvelles très surprenantes sur sa famille proche. Plongé dans la confusion, Tommy doit se décider : soit il maintient ces cadavres dans le placard, soit il pose ses valises dans la Ville des vents.
Lorsque JP reçoit un avertissement inattendu, Tommy lui vient en aide. Déterminé à lui donner un coup de main, Tommy approche un dealer local pour lui proposer un accord commercial, mais leur rencontre prend une mauvaise tournure. Tommy se fait une idée du fonctionnement du trafic de drogue à Chicago et rencontre des contacts potentiels.
Lorsque l'ancien ennemi de Tommy, devenu son ami, est à la merci d'une organisation criminelle notoire qui refait surface pour récupérer ce qui lui appartient, les loyautés sont mises à l'épreuve.
Tommy is offered a profitable solution, from an unlikely source, that may be the answer to his troubles. Intrigued, Tommy is informed he must first address a problem threatening the new venture before it begins.
Avec le projet de régner sur le milieu de la drogue, Tommy et son équipe peuvent à peine répondre à la demande et ont besoin d'aide pour augmenter leur production. Tommy sait que les problèmes pointent à l'horizon. Des détails choquants sur sa famille font surface et il réalise que cela pourrait potentiellement affecter son business.
Vic doit surmonter une perte qui le dévaste mais Walter s'apprête à partir en guerre et fait venir les tireurs d'élite d'une mafia de sinistre réputation. Tommy se rend compte qu'il a besoin d'hommes de main mais lâché par l'un de ses plus proches alliés, il se tourne vers un soutien inattendu pour rassembler une armée de tueurs.
Lorsque les gangs s'affrontent, des vérités sont révélées, modifiant à jamais l'équilibre du pouvoir dans le monde de la drogue à Chicago. Cette bataille est peut-être terminée, mais la guerre est loin d'être gagnée.
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