50 façons de perdre l'amour (2004)

Durant plusieurs mois, un jeune homme essaie de gagner le cœur d'une charmante femme. Malgré ses efforts ambitieux, leur relation romantique se termine par un échec.

Lorsque Jamie, chasseuse de têtes à New York, tente de recruter Dylan, un directeur artistique de Los Angeles, tous deux s'aperçoivent vite qu'ils sont sur la même longueur d'onde. Leur premier point commun est d'avoir totalement renoncé à l'amour, auquel ils ne croient plus, pour se consacrer uniquement au sexe. Dylan s'installe à New York, et tous deux commencent à sortir ensemble régulièrement, convaincus que l'amour est un mythe. Ils sont heureux de cette relation adulte, seulement basée sur le physique. En expérimentant le « sexe entre amis », ces deux célibataires sans attaches pourront-ils éviter tous les pièges qui les guettent ? Ces adultes blasés des promesses trompeuses trop entendues dans les comédies romantiques vont être surpris par la tournure que leur relation risque de prendre...

Entre "sex friends", il faut respecter quelques règles de base : ne jamais s'offrir de cadeaux. Ne pas dîner en tête à tête. Accepter la concurrence. Oublier le mot "chéri(e)". Toujours partir avant le petit déjeuner. Et surtout, ne jamais tomber amoureux ! Est-ce bien clair pour Emma et Adam? Ce dernier aimerait entamer une relation sérieuse avec la jeune femme qui, débordée par son travail de médecin et fuyant l'engagement, ne l'entend pas de cette oreille.

Un adolescent malheureux en amour fait une rencontre sur Internet. Son interlocutrice lui promet de se donner à lui s'il vient la chercher depuis Chicago jusqu'à Knoxville. Il se met donc en route, embarquant avec lui ses amis pour le voyage.

Lorsqu'elles réalisent que leurs maris sont obsédés par le sexe, Maggie et Grace décident de leur accorder un « passe-droit », c'est-à-dire une semaine de liberté hors-mariage, sans conséquence sur leur relation. Elles sont persuadées que les deux hommes mariés que sont Rick et Fred seront rouillés et qu'ils ne parviendront pas à séduire une autre femme. En effet, les modes ont bien changé depuis que Rick et Fred ne sont plus sur le marché. Cette semaine de drague s'avère particulièrement éprouvante pour eux. Mais Maggie et Grace, elles, réalisent qu'elles ont l'opportunité de tromper leur mari.

A leur soiree de fin d'annee, des etudiants se retrouvent pour une grande fete, parler de leur avenir et tenter de s'eloigner le plus possible de la vie sage et routiniere qu'ils avaient ete obliges de suivre jusqu'a present.

Un scénariste de film qui travaille sur le script d'une comédie romantique peine à y arriver alors qu'il ne peut lui-même entretenir une relation amoureuse. Il finit cependant par rencontrer la fille parfaite, jusqu'à ce qu'il réalise qu'elle est déjà fiancée.

Échoué sur une petite île au milieu d’une mer immense, Hank, désespéré d’être rescapé, s’apprête à se pendre quand il aperçoit un homme qui gît sur le rivage.

Un étudiant brillant, mais peu habile socialement, proclame son amour pour la plus belle et la plus populaire fille de son école, lors du discours de fin d'année. À son grand étonnement, Beth se présente à sa porte et décide de lui donner la plus belle nuit de sa vie.

Michael Dorsey, acteur exigeant sur le déclin, désespère de décrocher à nouveau un rôle. Sans trop y croire, il décide alors de se créer une nouvelle personnalité : il sera Dorothy Michaels, une femme dotée d’une forte personnalité. Or son déguisement va non seulement lui permettre de jouer dans une série télévisée, mais même lui attirer un vrai public de fans. Si ce nouveau statut n’est pas pour lui déplaire, il se trouve bientôt confronté à un dilemme difficile : comment avouer à sa collègue Julie Nichols, qui a fait de lui sa confidente, qu’il est en réalité un travesti amoureux d’elle ?