In an alternative 1990s a lonely, dinosaur-obsessed boy named Wyrm struggles to complete a unique school requirement in which students wear electronic collars that detach only upon engaging in their first kiss.
Si Josie Geller, rédactrice au "Chicago Sun-Times", rencontre le succès dans sa profession pour sa rigueur et ses compétences, sa vie privée est un véritable désert et elle attend encore le prince charmant qui lui donnera son premier vrai baiser. Quand son rédacteur en chef lui propose un reportage sur les lycéens des années 90, Josie, qui ambitionne de devenir grand reporter, accepte, bien que ses souvenirs de lyéee soient quelque peu douloureux. Rassemblant tout son courage, Josie infiltre South Glen en tenue jeune, essayant d'adoper le style étudiant.
Ashley, qui habite à Manhattan, est connue comme la femme la plus chanceuse du coin. Après une rencontre chanceuse avec un séduisant jeune homme, elle se rend compte qu'elle a échangé sa chance pour le rencontrer.
Récemment divorcée, Rafi surmonte difficilement l'épreuve, mais son coup de foudre pour David, un peintre beaucoup plus jeune qu'elle, lui redonne goût à la vie. C'est naturellement qu'elle en parle à sa psychanalyste, le Dr Lisa Metzger, qui s'efforce de l'aider à renouer avec les hommes. Pourtant, lorsque la psy découvre que le David en question n'est autre que son fils unique, les choses se compliquent vraiment. Au-delà de leur passion, Rafi et David vont avoir l'occasion de mesurer tout ce qui les sépare, aussi bien en termes d'âge que de culture. Face à la très conservatrice Dr Metzger, il est temps pour eux de découvrir si leur amour peut tout surmonter
Carlo a trente ans. Sa compagne, la belle Giulia, est enceinte. Un sentiment étrange s'empare de lui. Entouré d'amis qui le mettent en garde contre les dangers d'une vie installée, il doute.Pour la mère de Giulia, cette grossesse déclenche également une remise en cause. Son couple est vieillissant et le temps est aux regrets.Dans la foulée, le jeune Adriano abandonne sa femme et son enfant, Alberto accumule les maîtresses et Paolo convainc tout le monde de fuir à l'autre bout de la Terre en camping-car. C'est alors que Carlo fait la rencontre de Francesca, une étudiante de 18 ans belle à perdre la tête...
N'ayant toujours pas trouvé l'homme parfait, proche de la quarantaine une newyorkaise Zoé, se fait inséminer. Il n'en faut pas plus pour que l'homme presqu'idéal croise sa vie, et que l'insémination réussisse du premier coup. Après avoir fait accepter la situation à son nouveau compagnon, notre héroïne découvre qu'elle est enceinte de jumeaux.
Alex (Luke Wilson) est un écrivain couvert de dettes de jeu.Pour satisfaire ses créanciers et ne pas finir six-pieds-sous-terre, il doit terminer son roman en 30 jours. Il fait donc appel à Emma (Kate Hudson), une sténographe, pour terminer son manuscrit.Alors qu'Alex dicte son histoire de triangle amoureux à la charmante Emma, celle-ci remet continuellement ses idées en question. Peu à peu, les suggestions non sollicitées de la sténographe font leur chemin dans la tête de l'auteur et bientôt la vie réelle commence à imiter le roman...
En déplacement pour un soir à Nantes, Émilie rencontre Gabriel. Séduits l'un par l'autre, mais ayant déjà chacun une vie, ils savent qu'ils ne se reverront sans doute jamais. Il aimerait l'embrasser. Elle aussi, mais une histoire l'en empêche : celle d'une femme mariée et de son meilleur ami surpris par les effets d'un baiser. Un baiser qui aurait dû être sans conséquences...
Quand une blogueuse de mode tombe amoureuse d'un vlogueur de jeux vidéo, leur idylle devient virale, mais le télescopage entre virtualité et réalité complique tout.
Deux étudiants, Gatsby et Ashleigh, envisagent de passer un week-end en amoureux à New York. Mais leur projet tourne court, aussi vite que la pluie succède au beau temps… Bientôt séparés, chacun des deux tourtereaux enchaîne les rencontres fortuites et les situations insolites.
Cooper et Brenner sont amis depuis l'enfance. L'un est devenu Président des États-Unis et l'autre, un technicien. Quand le monde est attaqué par des personnages de jeux vidéo envoyés par des extraterrestres qui ont pris une vidéo dans laquelle les humains présentaient leurs divertissements comme une menace de guerre, Cooper se retourne vers Brenner afin que ce dernier aide l'armée à faire face à la menace. Comme il a un jour été un champion de jeux d'arcade, il doit enseigner aux militaires comment vaincre les différents personnages. Aidés par la Lieutenant Colonel Violet Van Patten, Brenner et ses amis joindront leurs forces afin de sauver la planète Terre.
Kevin est un grand timide. Lorsqu'il rencontre Abbey dans le métro, il est tellement ébloui qu'il en oublie de lui demander son nom et son numéro de téléphone. Persuadé qu'il vient de louper la chance de sa vie, il lance une gigantesque campagne de recherche et devient vite la cible de toutes les jeunes femmes de la région…