There is nothing like a good woman to make a brother want to be a man.
Intelligente, efficace et sexy, Jackson Smith (Chestnut), Brian Palmer (Bellamy), Derrick West (Hughley) et Terry White (Moore) sont amis pour la vie depuis l'enfance, se sont réunis pour affronter les terreurs innées de l'amour et de triomphes occasionnels dans ce effrontément comique encore exploration douloureusement réelle de la lutte entre les sexes. Au milieu de la piste de carrière, le basketball et le houblonnage de barre, ils aiment les femmes, autant que possible, mais des révélations choquantes tester l'amitié du quatuor et leur datation et les changements des habitudes de relation pour toujours.
Séduisant trentenaire, Will est un dragueur oisif et heureux de l'être. Adepte des aventures sans lendemain, il trouve un nouveau moyen de multiplier ses conquêtes : fréquenter les réunions de mères célibataires en s'inventant... un fils imaginaire ! Mais cela l'amène à rencontrer Marcus, un jeune garçon de 12 ans, qui va révolutionner sa vie douillette de solitaire endurci.
Rêvant de changer de vie à l'aube de la quarantaine, Radha, une dramaturge tirant le diable par la queue, trouve son inspiration en se réinventant comme rappeuse.
Durant l'été 1958, Sandy Olsson, une étudiante australienne en vacances aux États-Unis, rencontre Danny Zuko, le chef de la bande des T-Birds. Leur amour est cependant interrompu par la fin des vacances car Sandy doit retourner en Australie.Toutefois, le hasard fait que Sandy reste en Amérique et qu'elle intègre le lycée Rydell, le même que celui où étudie Danny. Elle y rencontre un groupe de filles, les « Pink Ladies », mené par Betty Rizzo. Sans savoir qu'ils sont tout proches, Danny et Sandy racontent, chacun de leur côté, à leurs amis leur amour de vacances. Danny et Sandy finissent par se rencontrer et décident de reprendre leur relation bien que tout les oppose au lycée...
Une artiste en herbe est contrainte de rejoindre l'équipe d'athlétisme de son lycée, profitant de l'occasion pour poursuivre la fille pour laquelle elle a le béguin depuis longtemps. Plus tard, cependant, elle tombe amoureuse d'un coéquipier inattendu et découvre alors ce qu'est le véritable amour.