Il n'y a personne de plus différent que James et Darnell. Le premier est un riche et naïf homme d'affaires blanc qui travaille dans la firme de son futur beau-père, alors que le second est un modeste père de famille noir qui gagne sa croûte en lavant des voitures. Arrêté et condamné à 10 ans de prison pour fraude, James n'a plus que 30 jours de liberté avant d'être incarcéré. Il en profite pour embaucher Darnell qui lui enseignera ce qu'il faut savoir pour survivre en taule. Bien que ce dernier ignore tout de cet univers, il accepte de lui venir en aide.
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