Las de la retraite, Ben Whittaker, veuf de 70 ans, devient stagiaire pour un site internet de mode créé et dirigé par Jules Ostin, une trentenaire dépassée par le succès phénoménal de son entreprise. Bourreau de travail, Jules a de la difficulté à consacrer du temps à son mari, qui a sacrifié sa carrière pour élever leur fillette à la maison. Hautement apprécié par ses jeunes collègues grâce à son professionnalisme et à son amabilité, Ben attend patiemment que sa patronne, qui voit d'un mauvais oeil son embauche, lui assigne enfin des tâches. Tout en courtisant Fiona, ravissante massothérapeute sexagénaire oeuvrant pour la compagnie, le stagiaire se rend bientôt indispensable à Jules en améliorant le climat de travail. Poussée par son assistant à embaucher un pdg pour l'aider à gérer la boîte qui ne cesse de croître, la jeune femme d'affaires trouvera en Ben un sage conseiller, doublé d'un ami loyal.