A l'aube de ses quarante ans, Russ Duritz est un riche consultant en image qui se dévoue corps et âme à son travail. Si la réussite matérielle est au rendez-vous, il en est tout autrement de sa vie privée. C'est un vieux garçon qui a perdu le goût d'aimer et de s'amuser, un célibataire endurci sans enfants et sans animaux de compagnie. Il voit d'ailleurs rarement son père.Sa rencontre avec Rusty, un jeune garçon maladroit et à l'embonpoint précoce, le remet en question. En fait, il s'agit de lui-même à l'âge de huit ans. Celui-ci n'apprécie pas du tout de voir ce qu'il deviendra dans une trentaine d'années.Russ semble avoir oublié ses rêves de jeunesse en grandissant : il n'est pas devenu pilote d'avion comme Rusty le souhaitait. Son alter ego de quarante ans va devoir replonger dans son passé pour tenter de comprendre ses erreurs et les réparer.
L'histoire de Jack, dix ans, dont le corps vieillit quatre fois plus vite que la normale. Cette étrange maladie lui donne l'apparence physique d'un adulte. Écartelé entre l'âge qu'il a et l'age qu'on lui donne, Jack tente de vivre normalement. Surmontant sa différence, il saura séduire les enfants de son âge et se faire des amis. Il sait que son existence sera courte, c'est pour cela qu'elle ne sera jamais triste.
Après avoir connu bien des mésaventures durant les préparatifs du mariage de leur fille Annie, George et Nina Banks doivent maintenant se préparer à devenir grands-parents. George accepte difficilement l'idée qu'il sera bientôt grand-père, car il se considère un peu jeune pour tenir ce rôle. Mais lorsque Nina se retrouve elle aussi enceinte, le pauvre George est encore plus découragé, puisqu'il se sent cette fois beaucoup trop vieux pour devenir à nouveau papa!
Un financier célibataire est projeté par magie dans la peau du père de famille banlieusard qu'il aurait été s'il avait épousé sa petite amie du collège.
Le voyage de la famille Russo pour Porto Rico aurait dû être un voyage de rêve. Les parents ont choisi de faire découvrir à leurs enfants l’île sur laquelle ils se sont rencontrés et où ils sont tombés amoureux. Paysages paradisiaques et souvenirs magiques étaient alors au programme. Mais attention, toute baguette magique, grimoire et autres potions magiques doivent rester à New-York : ces vacances se passeront sans magie… Justin décide tout de même d’emmener sa baguette, on ne sait jamais ! A peine arrivée à Porto Rico, Alex, bien décidée à profiter de ces vacances pour se faire de nouveaux amis, promet de se rendre à une fête organisée sur la plage, et compte bien sur la magie pour parvenir à ses fins. Malheureusement sa mère s’y oppose et une dispute éclate. Sans réfléchir, Alex jette par accident un sort à sa mère : “Je voudrais que Papa et toi vous ne vous soyez pas connus !”… Son vœu se réalise et menace la famille...
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