Une jeune femme est enfermée à la prison pour mineurs pour le meurtre de son père abusif. Le film suit le voyage d'Anna Nix dans le monde sombre d'une prison pour filles, où elle découvre des relations compliquées, des drogues, des problèmes psychologiques, ainsi que sa recherche éventuelle de la rédemption.
Dans une ville où la justice est impuissante, les plus désespérés réclament vengeance, et les criminels les plus impitoyables sont poursuivis par des milices. Marv se demande comment il a fait pour échouer au milieu d'un tas de cadavres. Johnny, jeune joueur sûr de lui, débarque à Sin City et ose affronter la plus redoutable crapule de la ville, le sénateur Roark. Dwight McCarthy vit son ultime face-à-face avec Ava Lord, la femme de ses rêves, mais aussi de ses cauchemars. De son côté, Nancy Callahan est dévastée par le suicide de John Hartigan qui, par son geste, a cherché à la protéger. Enragée et brisée par le chagrin, elle n'aspire plus qu'à assouvir sa soif de vengeance. Elle pourra compter sur Marv… Tous vont se retrouver au célèbre Kadie's Club Pecos de Sin City…
Modeste employé de bureau, Wesley Gibson apprend de la bouche de Fox, une belle et mystérieuse jeune femme, que son père, tué la veille, était un assassin d'élite faisant partie d'une organisation millénaire appelée la Fraternité. Bien que faible et timoré, Wesley, qui serait destiné à joindre ce groupe, accepte de se soumettre à un entraînement très exigeant sous la supervision de Fox, au terme duquel il se découvre des ressources et une habileté insoupçonnées. Se sentant fin prêt, Wesley part pour l'Europe, berceau de la Fraternité, où il compte affronter l'assassin de son père, le redoutable Cross, qui fait lui aussi partie de l'organisation.
Quand un assassin s'aperçoit qu'il est la cible d'un meurtrier, il reprend du service pour affronter une armée de tueurs plus jeunes et plus impitoyables que lui.
Sin City est une ville infestée de criminels, de flics ripoux et de femmes fatales. Hartigan s'est juré de protéger Nancy, une strip-teaseuse qui l'a fait craquer. Marv, un marginal brutal mais philosophe, part en mission pour venger la mort de son unique véritable amour, Goldie. Dwight est l'amant secret de Shellie. Il passe ses nuits à protéger Gail et les filles des bas quartiers de Jackie Boy, un flic pourri, violent et incontrôlable. Certains ont soif de vengeance, d'autres recherchent leur salut. Bienvenue à Sin City, la ville du vice et du péché.
Le passé criminel d'un barman se dévoile durant un acte d'autodéfense. Pour renouer avec son existence paisible et sa famille, il se voit obligé d'éliminer ses anciens complices.
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