Liam and Michael are professional safe crackers who meet on a simple job to relieve an office safe from its contents. The catch is a light activated alarm system impelling the men to embark on a pitch black heist.
Doug et ses trois acolytes ont été élevés dans Charlestown, un quartier difficile de Boston où la criminalité règne. Ils sont devenus braqueurs de banque, et l'agent du FBI Adam Frowley est à leurs trousses. Lors d'un vol, Doug et ses complices prennent en otage la gérante d'une banque, Claire. Ils ne lui font aucun mal, mais elle est tout de même traumatisée et refuse de parler à la police par peur de représailles. Afin de la surveiller, Doug tente de la séduire, sans lui avouer ses activités illicites. Alors que leur relation se développe, la pression est forte sur Doug pour qu'il réalise un grand coup lors d'un match de baseball.
Interrogé par la police à la suite de l'explosion criminelle d'un cargo, Verbal Kint se met à table : avec quatre autres gangsters, il s'est vu imposer une mission périlleuse par Keyser Söze, un malfrat craint de tous mais que personne ne connaît. Qui est ce mystérieux commanditaire ? Existe-t-il vraiment ?
Neil McCauley est un braqueur qui a de l'expérience. Il veille, au cours de ses vols, à ne pas commettre d'impairs. Ses complices n'ont pas autant de scrupules ni de «conscience professionnelle». Lors d'une opération pourtant bien planifiée, l'un d'entre eux tire sur deux vigiles. Ce double meurtre intéresse au plus au point le lieutenant Hanna, qui ne met guère de temps à identifier McCauley comme étant le cerveau de la bande. Les deux hommes apprennent à se connaître par dossier et surveillance interposée. A tel point qu'il finissent par se rencontrer. Chacun jure alors de mettre l'autre en échec. Un duel s'engage, à la limite de la légalité.
Un détective rivalise d'intelligence avec un voleur déjouant constamment les policiers, et les choses deviennent incontrôlables à l'arrivée d'une négociatrice téméraire.
En 1936, à Joliet en Illinois, deux petits escrocs dépouillent habilement un pigeon d'une somme rondelette. La victime s'avère être un courrier d'un chef de la pègre, Lonnegan, et les représailles ne tardent pas. L'un des fripons est tué et l'autre, Hooker, s'enfuit à Chicago où il entre en contact avec un maître-aigrefin, Gondorff. Tous deux conviennent de monter avec quelques complices une vaste supercherie dans le but d'arracher la forte somme à Lonnegan. Au long de la mise en marche de l'entreprise, Hooker a fort à faire pour échapper aux tueurs de Lonnegan ainsi qu'à un policier malhonnête qui est à sa recherche.
Chicago, au temps de la prohibition. Un petit malfrat, l'ambitieux Tony Camonte, tue son patron et devient le garde du corps de Lovo, chef du gang rival. Amoureux de Poppy, la petite amie de Lovo, il veille jalousement sur sa soeur Cesca, lui interdisant toute liaison sentimentale. Avec son complice Guido Rinaldo, Tony prend peu à peu le pouvoir au sein du gang de Lovo.
Un jeune docker, Terry Malloy, ancien boxeur, est manipulé par son frère, avocat du syndicat des dockers dirigé par le crapuleux Johnny Friendly. Il assiste sans intervenir au meurtre d'un employé qui voulait dénoncer les méthodes illégales de ce dernier. Malloy se retrouve devant un cas de conscience…