La série raconte la relation complice et même privilégiée de Lorelai avec sa fille Rory qu'elle eut à 16 ans. Entre leurs histoires d'amour respectives et les relations avec les grands-parents de Rory ou les personnages secondaires rencontrés au travail de Lorelai ou au lycée d'élite de Rory dans la petite ville de Stars Hollow, Lorelai et Rory n'ont pas le temps de s'ennuyer.
D'abord folle de joie à l'idée de revoir son petit ami de passage en ville, Rory déchante quand elle réalise qu'elle est complètement étrangère à son nouvel univers.
Christopher tente d'impressionner les collègues de Rory en invitant toute l'équipe au restaurant, mais le déjeuner tourne court quand une nouvelle affaire éclate.
Lorelai tente d'intégrer Christopher à la communauté en lui faisant rencontrer les habitants de la ville lors d'un grand concours organisé à Stars Hollow.
Sookie se comporte de façon étrange. Luke est convoqué devant le juge. Lorelai se retrouve confrontée à la lettre de soutien qu'elle a écrite pour Luke.
Alors que les Gilmore font face à une situation de crise, Lorelai tente en vain de joindre Christopher, tandis que Logan et Luke apportent leur soutien à la famille.
Passant sa vie sentimentale sous silence, Lorelai aide Emily à gérer le quotidien pendant le rétablissement de Richard. Rory se rend à l'anniversaire de Logan.
Pendant que Richard se remet de ses émotions, Lorelai, Rory et Emily se rendent au mariage d'une vieille amie où Rory est prise dans une situation inattendue.