À 27 ans, Frances mène une existence tranquille. Elle vit avec sa meilleure amie Sophie à New York et rêve d'être une célèbre danseuse moderne. Alors que la jeune femme a déjà obtenu son diplôme depuis un long moment, sa vie professionnelle stagne. Elle enchaîne les déceptions les unes après les autres. Mais une nouvelle bouscule sa routine. Sophie décide d'emménager avec une autre amie à Tribeca. Bientôt sans logement, Frances se retrouve aussi sans revenus, quand la directrice de sa compagnie de danse lui annonce qu'elle ne peut plus la garder. Imaginative, Frances s'installe chez Lev et Benji, des amis de Sophie. Pour Noël, elle rentre chez ses parents, à Sacramento...
Nouvelle venue de la scène du stand-up, Iliza Shlesinger fait le bilan de la vie à 35 ans, en mesurant l'absurdité du chemin parcouru et de celui qui reste à parcourir.
Olive vient tout juste de vivre une rupture en plus de perdre son emploi. Confuse et exaspérée, elle écoute le conseil de sa mère et, via un site Internet, loue une demeure en campagne pour la fin de semaine. Lorsqu’elle obtient les clés du propriétaire, Harvey, ce dernier commence à croire que c’est finalement le bon moment de cocher « meurtre » sur sa liste de choses à faire avant qu’il meurt.
Alors qu'elle achète un test de grossesse dans une épicerie, Mary tombe sur Mark, une vieille connaissance de fac. Suite au résultat négatif, les deux jeunes gens finissent par sortir ensemble et tombent très rapidement amoureux l'un de l'autre. Mark a une façon assez traditionnelle de concevoir le couple par rapport à Mary, qui est plus moderne et ouverte sur le sujet. A sa demande, ils essaient "la non-monogamie éthique" et se bricolent leur propre version du couple libre, tout en menant de front leur carrière balbutiante respective et en entretenant leurs amitiés. Après des hauts et de bas, Mary s'aperçoit qu'elle est peut-être plus traditionnelle qu'elle ne le pensait, tandis que Mark commence à s'ouvrir et apprécier le style de vie polyamoureux.