Une cadre de Los Angeles largue son fiancé infidèle juste avant leur mariage et part seule en voyage de noces au domaine champêtre de ce dernier en Irlande, où elle s'éprend du gérant.
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Abby et Travis se réveillent après une nuit de folie à Vegas où ils se sont mariés. Ils se rendent au Mexique pour une lune de miel qui va tourner au désastre...
Reuben Feffer est l'homme le plus prudent, le plus routinier du monde. Planifiant sa vie et sa carrière d'assureur avec une rigueur toute mathématique, il se défie comme la peste de toute surprise, bonne ou mauvaise. L'insouciante Polly Prince navigue à vue, improvise au jour le jour, multiplie les paris et les coups de tête. Qu'importe : les occasions ne manquent pas, il y a toujours quelque part un nouveau job, un nouvel amour, un nouvel appartement dans une nouvelle ville. Deux surprises de taille viennent troubler la vie si ordonnée de Reuben Feffer. La première : sa femme le trompe et le plaque en pleine lune de miel. La seconde : il rencontre Polly à une réception, la trouve charmante, irrésistiblement drôle et séduisante, se souvient qu'ils firent ensemble leurs études secondaires et qu'elle était, comme lui, un modèle de sérieux. Aucune raison de penser qu'elle ait changé...
Manhattan est le terrain de chasse favori d'Alfie qui y trouve chaque soir l'occasion de faire de nouvelles conquêtes. Cinq femmes se partagent ses faveurs. Trouvant de plus en plus facile de se mentir à lui-même, Alfie passe de l'une à l'autre, s'éclipsant chaque fois que l'une d'elles prétend s'accrocher. Mais il est bientôt rattrapé par les conséquences de ses actes et par le temps, qui porte une emprise inaltérable sur lui.
A l'aube de ses trente ans, Rachel, juriste à Manhattan, a l'impression d'être passé à côté de sa vie. Pire encore, elle déchante complètement lorsqu'elle apprend que Dex, l'homme qu'elle aime depuis toujours est sur le point d'épouser sa meilleure amie, Darcy. Déprimée, la jeune femme s’enivre le jour de son anniversaire et finit par commettre l'irréparable avec Dex. Suite à cette regrettable erreur, Rachel est partagée entre l'amour et l'amitié.
Confronté à des contraintes professionnelles et aux difficultés de la vie, un couple tente de gérer les hauts et les bas d'une relation amoureuse à distance.
Alors que Kabir vient de se fiancer, il décide de partir avec ses deux meilleurs amis pour enterrer sa vie de garçon et réaliser le fameux voyage qu'ils auraient dû faire quatre ans plus tôt.
Faith Corvatch, une jeune et belle maîtresse d'école, croit à l'âme soeur. Elle se pense destinée à celui qui porterait le nom de "Damon Bradley". Quelques jours avant d'épouser un homme qu'elle n'aime pas, elle reçoit un coup de fil d'un ami de son fiancé, qui s'appelle justement Damon Bradley. Elle décide de profiter des quelques jours de liberté qu'il lui reste pour partir à la recherche de l'homme qui sera peut être sa moitié.
Michelle et Allen en sont à la prochaine grande étape de leur relation : le mariage. Alors qu’ils invitent leurs parents respectifs à se rencontrer, Michelle et Allen découvrent que ces derniers se connaissent déjà très bien, et que ceux-ci ont des opinions très divergentes sur l’intérêt de se marier.
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Steve et Linda, Janet et Cliff, Debbie, Bailey, locataires du même immeuble à Seattle, sont jeunes célibataires et débutent dans leur vie professionnelle. Ils partagent le même goût pour la musique et rêvent du grand Amour. Mais entre Steve, qui aspire à une vie amoureuse réglée, Linda, fatiguée d'accumuler les déconvenues, Cliff le rocker romantique et Janet, qui essaie désespérément d'attirer son attention, les péripéties ne manquent pas.