Myles et son meilleur ami Brody ne pourraient être plus différents. Myles est une romantique idéaliste en quête de mari. Brody passe joyeusement d'un lit à l'autre et savoure sa vie de célibataire. La peur de ce qu'ils deviendront en vieillissant les pousse à passer un accord : s'ils n'ont pas trouvé l'amour d'ici dix ans, ils se mettront en couple ensemble.
Dix ans plus tard, les choses n'ont pas beaucoup changé. Mais avec le pacte qui arrive à échéance, les deux amis sont prêts à tout pour ne pas être le dernier recours de l'autre.
Quand une pâtissière qui en arrache devient la demoiselle d'honneur de sa meilleure amie, sa rivalité avec les autres demoiselles menace de gâcher le grand jour.
Charlie, célibataire endurci, (Terrence J) est convaincu que les relations amoureuses sont toujours condamnées à l'échec en dépit des nombreuses tentatives de sa sœur thérapeute (Paula Patton) et de ses amis pour lui prouver le contraire.
Un homme banal entame une relation avec une jeune femme extraordinairement belle. Il doit d'abord faire face à ses appréhensions et aux soupçons de sa famille avant de gâcher maladroitement son histoire avec la belle pour toujours.
New York. Charlie Lang n'a d'autre ambition dans la vie que d'être un bon flic et un chic type. Muriel, son épouse, est coiffeuse. Lasse de son existence étriquée, elle entretient des rêves de réussite sociale en jouant à la loterie. Un jour, dans une cafétéria, Charlie fait la connaissance d'une jolie serveuse, Yvonne, acculée à la ruine par les frasques de son mari. A court de monnaie, il lui propose en guise de pourboire de partager ses gains à la loterie si ses numéros sortent. Quand il apprend qu'il vient de gagner 4 millions de dollars, il entend tenir sa promesse. Mais c'est compter sans Muriel.
Wayne Dobie est un timide photographe pour la Police, qui a sauvé la vie de Frank Milo, un chef de gang criminel. Reconnaissant, Milo insiste pour acquérir l'amitié de Wayne et lui offre la compagnie de Glory, l'une de ses employée, ce qui met Wayne dans une situation ambigüe vis-à-vis de son métier...
La vie d’A.J. Fikry ne se déroule pas vraiment comme il l’avait prévue, il touche le fond au niveau émotionnel et financier. Il vit seul, sa librairie vent au ralenti et son bien le plus précieux, un recueil de poèmes, vient d’être volé. Mais lorsqu’un mystérieux paquet apparaît, il se découvre vite une seconde chance à la vie, et l’amour.
Charles est célibataire. Seul compte son petit cercle d'amis, composé de Fiona, Gareth, Tom, Matthew et Scarlett, sa co-locataire. L'amour ne le tente pas et quand il fait la connaissance de Carrie lors d'un mariage où il officie en tant que témoin, il n'imagine en rien la passion qui va l'envahir. Car Charles tombe amoureux de Carrie. Et ses retrouvailles quelques mois plus tard avec la demoiselle, sur le point de se marier avec un riche Écossais, ne vont que confirmer les sentiments qu'il éprouve pour elle.
Après avoir enduré moult ruptures et peines de cœur, Rob Gordon se voit brusquement plaqué par sa compagne Laura. Encore sous le choc, il s'efforce de comprendre les raisons de cette nouvelle débâcle. Dressant le Top 5 des ruptures qui l'ont le plus marquées, il décide de relancer ses ex dans l'espoir qu'elles lui fourniront la clé de l'énigme.
Jack Singer est détective privé, spécialiste du flagrant délit des couples adultères. Fiancé à Betsy, il se refuse toujours à l'épouser, de peur de s'engager. Après plusieurs années d'union libre, leur relation commence à s'effriter. Jack comprend que, s'il n'épouse pas Betsy, il la perdra pour toujours. Il décide alors de l'emmener à Las Vegas, capitale mondiale du mariage. Ils arrivent en même temps que Tommy Corman, truand et joueur professionnel, qui tombe en arrêt devant Betsy, le sosie de sa femme décédée il y a peu de temps. Il va échafauder un plan pour la conquérir...
Afin de survivre à la fièvre des mariages de l'été, les vieux amis célibataires Ben et Alice, décident de devenir l'accompagnant de l'autre à chaque fois que l'un d'entre eux sera invité.
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