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Bobby est un quadragénaire new-yorkais qui jouit pleinement de son statut de célibataire. Podcasteur spécialisé dans l'histoire et la culture gays, il est nommé à la tête d'un musée consacré à ces thèmes, dont l’ouverture prochaine l’occupe à temps plein. Sans compter ses aventures d’un soir qui, à ses yeux, comble amplement sa vie intime. Mais quand il rencontre Aaron, un avocat macho, Bobby commence à ressentir quelque chose de nouveau. Serait-ce de l'amour? Difficile à dire. D'autant plus que les deux hommes se voient comme des célibataires endurcis, incapables d’engagement.
À tout juste quarante ans, Cal Weaver mène une vie de rêve, bonne situation, belle maison, enfants formidables et mariage parfait avec sa petite amie du lycée. Mais lorsqu'il apprend que sa femme, Emily, le trompe et demande le divorce, sa vie « parfaite » s'écroule. Pire, dans le monde des célibataires d'aujourd'hui, Cal, qui n'a plus dragué depuis des lustres, se révèle un modèle d'anti-séduction. Passant désormais ses soirées à bouder tout seul au bar du coin, l'infortuné Cal est pris en main comme complice et protégé d'un séduisant trentenaire, Jacob Palmer. Pour l'aider à oublier sa femme et à commencer une nouvelle vie, Jacob tente de faire découvrir à Cal les nombreuses perspectives qui s'offrent à lui : femmes en quête d'aventures, soirées arrosées entre copains et un chic supérieur à la moyenne.
Jenny Parker et Lola Perez sont deux jeunes filles que tout oppose : l'une est sérieuse et organisée tandis que l'autre est volubile et déjantée. Quand une péripétie fait que Lola accepte une mission de babysitting auprès d'une famille qui a l'habitude de faire appel à Jenny, le remplacement tourne vite à la catastrophe...
Lorsque le journaliste Fred Flarsky apprend que son quotidien indépendant a été vendu à un empire de presse, il démissionne sur-le-champ. Pour lui remonter le moral, un ami l’invite dans une soirée où se trouve aussi la secrétaire d’État, Charlotte Field. Celle-ci est sur le point d’entreprendre une tournée qui la placerait en bonne position pour succéder au président des États-Unis. Dès que leurs regards se croisent, Fred et Charlotte, qui ont grandi dans le même quartier, se reconnaissent. Peu après, elle l’engage comme rédacteur de discours, pour le meilleur… et pour le pire.
Les parents d'Ethan, 14 ans, embauchent une baby-sitter car celui-ci est incapable de s'occuper de sa jeune sœur. Il va vite découvrir que cette si jolie lycéenne n'est autre qu'un vampire. Il entraîne Benny et Rory, ses amis, dans une drôle de mission : attraper l'ex-petit ami de Sarah avant qu'il ne s'empare de la ville. Les jeunes lycéens vont vite découvrir que leur paisible petite ville est remplie de secrets sombres et sinistres.
Ethan et Éléna se sont rencontrés à l'école, ont fait leurs études ensemble et se mariés pour ne plus jamais se quitter. C'est loin d'être le cas pour leurs meilleurs amis respectifs, Maggie, l'amie indépendante et ambitieuse d'Éléna, et Alex, l'ami boute-en-train et jamais sérieux d'Ethan, qui s'entendent comme chien et chat. Maggie et Alex vont pourtant devoir mettre de l'eau dans leur vin pour aider le couple qui, devant s'absenter, leur confie leurs deux enfants pour une semaine de baby-sitting...
Quelques mois avant Noël, dix histoires d'amour évoluent. Du premier ministre au garçonnet, de la star de rock sur le déclin à la femme de ménage, tous explorent un amour naissant et incertain.
Tous les deux sont libraires. Kathleen tient une échoppe au charme suranne, The Shop Around the Corner, et a initié aux joies de la lecture des ribambelles d'enfants tandis que Joe possède une chaîne de librairies de grande surface, Fox Books, qui a rapidement éliminé ses concurrentes. Kathleen hait plus que tout au monde Fox Books tandis que Joe attend nonchalamment de rayer des librairies celle de Kathlen. Ils ne se connaissent pas mais se croisent tous les jours et surtout comme dans le film de Lubitsch échangent une correspondance follement amoureuse par le biais d'Internet.
C.C. Baxter est employé à la Sauvegarde, grande compagnie d'assurance. Dans l'espoir d'un avancement il prête souvent son appartement à ses supérieurs qui y emmènent leurs petites amies. Un jour le chef du personnel le convoque et lui apprend qu'il sait tout et lui demande aussi sa clé. Baxter est enfin promu. Mais ce qu'il ignorait c'est que le chef du personnel emmenait dans son appartement la femme dont il était amoureux.
Malgré sa belle-mère et ses demi-sœurs méchantes, une chanteuse en herbe qui travaille dans un kiosque de sapins de Noël trouve son propre miracle du temps des fêtes.
Abby s'apprête à demander Harper en mariage lors d'un souper familial à Noël, mais elle comprend que la famille de sa copine ne sait pas qu'elles sont lesbiennes.