Los Angeles des années 1920. Récit d’une ambition démesurée et d’excès les plus fous, le film retrace l’ascension et la chute de différents personnages lors de la création d’Hollywood, une ère de décadence et de dépravation sans limites.
Il y a longtemps que la chance a abandonné Gerry, joueur invétéré dont les dettes s'accumulent. Au cours d'un tournoi de poker, Gerry est mystifié par Curtis, un nouveau venu plein d'assurance, qui remporte toutes les mises sur son passage. Dans l'espoir de voir de nouveau les astres s'aligner, Gerry talonne Curtis et le convainc de l'accompagner sur la route du Mississippi jusqu'à La Nouvelle-Orléans pour participer à diverses compétitions.
Après cinq années passées à la prison de Buffalo, Billy Brown est libéré. Il part rendre visite à ses parents, qui ignorent tout de la nature véritable de sa disparition, et kidnappe sur sa route une jeune étudiante nommée Layla. Il lui demande alors de jouer le rôle de l'épouse fictive qui lui a jusqu'à présent servi d'alibi dans ses lettres.
Tomas, un jeune voleur, est l'unique survivant d'une effroyable catastrophe aérienne. Il pourrait bien être l'instrument de la vengeance de Federico, qui a survécu à un tremblement de terre et a découvert qu'il possède le pouvoir de voler leur chance aux êtres humains en les touchant. Il a le Don. Samuel est le survivant absolu, celui qui a tout perdu sauf la vie pendant les pires heures de la Seconde Guerre mondiale. Il est théoriquement intouchable et dirige à présent un casino avec l'aide de Federico. Lorsque celui-ci rompt leur association, Samuel le bannit du paradis et lui retire sa capacité à voler leur chance aux autres. Federico veut à tout prix défier le Maître à son propre jeu. Pour cela, il va se lier à Tomas. Sur le chemin qui va les conduire vers le casino et Samuel, Tomas et Federico vont suivre un parcours initiatique désespéré.
Dans le monde dangereux des arnaqueurs du billard professionnel, Johnny est un des meilleurs. Jeune et ambitieux, il en assez d'être sous le giron du cruel Joe, son entraîneur et mentor. Après quinze ans de bons et loyaux services, Johnny décide de quitter cet univers. Il se retrouve dans un monde étranger qu'il trouve encore plus dur que celui d'où il vient et l'attrait de l'argent facile resurgit. De retour dans l'arène du jeu, il mise beaucoup d'argent grâce au très riche et mystérieux Mac.
Aussi ravissante que généreuse, Beth Raymer comprend qu’elle a tout intérêt à abandonner son métier de strip-teaseuse et quitte donc la Floride pour devenir barmaid à Las Vegas. Alors qu’elle ne trouve pas de travail, elle fait la connaissance de Dink, parieur sportif professionnel qui, croyant déceler un vrai potentiel chez la pétillante Beth, lui offre un boulot : elle est censée prendre des paris en son nom et démarcher des clients par téléphone. Dink a eu le nez creux : la jeune femme se révèle particulièrement douée et ne tarde pas à devenir sa mascotte jusqu’à ce que la roue tourne…
Quatre amis de collège qui deviennent de petits bookmakers, seulement pour trouver leur monde tournant dangereusement hors de contrôle quand leur cupidité attire l’attention du crime organisé.
Doug Barnes, un professeur de mathématique, est interdit de casino après avoir été repéré en train de tricher au black jack. L'homme, criblé de dettes, doit rembourser une importante somme d'argent à un investisseur. Pour y parvenir, Barnes repère trois étudiants dotés d'une excellente mémoire et d'une puissante capacité de calcul.
Un acteur de télévision déchu et son cascadeur s'efforcent de se faire connaître et de réussir dans l'industrie cinématographique au cours des dernières années de l'âge d'or de Hollywood en 1969 à Los Angeles.
New York 1941. Barton Fink, jeune dramaturge, rencontre le succès grâce à un roman populaire. Hollywood s'intéresse à lui et Wallace Beery le charge d'écrire des scénarios sur le monde des lutteurs. Fink va découvrir les mystères d'Hollywood, l'angoisse de la page blanche et un étrange voisin qui lui révélera quelques secrets sur l'art de l'existence...
Hollywood, 1927. l'acteur George Valentin triomphe dans des films muets rocambolesques, en compagnie de son inséparable jack russell. Un jour, une admiratrice, l'aspirante comédienne Peppy Miller, apparaît inopinément avec lui sur une photo prise avant un gala, ce qui lui ouvre les portes des grands studios. Après une figuration aux côtés de la vedette, Peppy enchaîne les troisièmes rôles. Mais deux ans plus tard, avec l'avènement du parlant, elle devient la coqueluche de Hollywood, pendant que le très fier George, blessé par les propos de la jeune star ambitieuse et abandonné par sa femme, persiste à produire et tourner un film muet, qui connaît un cuisant échec commercial. Tombé dans l'oubli, au bord de la déchéance, il refuse l'aide pourtant sincère de Peppy.
Pour sauver le candidat Président des Etats-Unis, éclaboussé par un scandale de mœurs quelques jours avant l'élection présidentielle, ses conseillers décident, pour détourner l'attention des électeurs, d'inventer une guerre dans quelque coin obscur de la vieille Europe.
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