Unsure of what to do next, 23-year-old Marnie tries her best to navigate life after college. Still partying like there's no tomorrow, Marnie drags herself out of bed for her miserable temp job and can't decide whether she's wasting her time going after best buddy Alex, who doesn't seem to be interested.
Sachie est une japonaise expatriée en Finlande, où elle tient un petit restaurant. Cela fait un mois qu’elle s’est installée et n’a encore pas eu un seul client, mais elle ne se décourage pas.
À 27 ans, Frances mène une existence tranquille. Elle vit avec sa meilleure amie Sophie à New York et rêve d'être une célèbre danseuse moderne. Alors que la jeune femme a déjà obtenu son diplôme depuis un long moment, sa vie professionnelle stagne. Elle enchaîne les déceptions les unes après les autres. Mais une nouvelle bouscule sa routine. Sophie décide d'emménager avec une autre amie à Tribeca. Bientôt sans logement, Frances se retrouve aussi sans revenus, quand la directrice de sa compagnie de danse lui annonce qu'elle ne peut plus la garder. Imaginative, Frances s'installe chez Lev et Benji, des amis de Sophie. Pour Noël, elle rentre chez ses parents, à Sacramento...
Megan, une femme de 28 ans, coincée au stade de l'adolescence, prend peur lorsque son fiancé la demande en mariage. Pour le fuir, elle prétexte une sorte de retraite spirituelle, alors qu'elle passe en réalité la semaine à traîner avec des amis qui ne sont encore que des lycéens. Par la suite, elle part s'isoler dans la maison de sa nouvelle amie de 16 ans, Annika, qui vit avec son père célibataire, Craig, afin de savoir où elle en est dans sa vie.
Noël approche et Jenny, une vingtenaire immature, n'a aucun plan, d'autant plus qu'elle vient de rompre avec son petit ami. Elle se rend alors à Chicago pour s'installer chez son frère Jeff, qui vit avec sa femme Kelly, une apprentie romancière, et Jude, leur fils de deux ans. Leur existence paisible va se retrouver tout à coup chamboulée.
Sept ans après son divorce, John est toujours célibataire. Il a cessé de croire à l’amour. Cédant à son ex-femme, Jamie, devenue sa meilleure amie, il accepte à contrecœur de les rejoindre, elle et son fiancé, à une fête. A la surprise générale, John y rencontre une femme, la belle et dynamique Molly.Entre eux, c’est le coup de foudre. Pourtant, John va vite découvrir qu’il existe un autre homme dans la vie de Molly : son fils de 21 ans, Cyrus, avec qui elle entretient une relation hors norme. Prêt à tout pour protéger sa mère, le jeune homme n’a pas du tout envie de la partager, et encore moins avec John.C’est le début d’une guerre. Il ne pourra y avoir qu’un seul vainqueur…
Luke et Kate sont collègues de travail dans une brasserie de Chicago, et passent leur temps à flirter et boire. Ils semblent faits l'un pour l'autre, mais sont tous deux en couple chacun de leur côté. La bière risque de changer leur relation...
Après avoir abandonné ses études à Chicago, Doug retrouve le climat pluvieux de Portland en Oregon. Sans but et indécis quant à son avenir, il vit chez sa sœur Gail, une femme stable et responsable, et passe ses journées à dormir et relire de vieux romans policiers. Finalement, il trouve un poste dans l’équipe de nuit d’une usine de glace où il fait la rencontre de Carlos dont il devient l’ami après lui avoir prêté un exemplaire des Aventures de Sherlock Holmes, son livre préféré. Doug se fait à peine à sa nouvelle vie que Rachel, son ancienne petite amie de Chicago, arrive en ville. Il se méfie d’elle, mais la présente à Carlos et à Gail. Un soir, Rachel n’est pas au rendez-vous! Carlos est alors convaincu qu’il est arrivé un malheur.
Kate, Evie et Charlie, amis de longue date, sont dans une ornière. Kate passe ses journées à un travail médiocre et ses nuits seule ou à des dates ratées. Evie est mariée avec les beaux-parents de l'enfer, errant d'une cause caritative à l'autre. Charlie a la fille de ses rêves mais n'arrive tout simplement pas à rassembler son entreprise (ou son numéro).
À la veille du 30e anniversaire de Kate, elle accepte de laisser Evie et Charlie lui organiser une fête. Mais ce qui est censé être une simple célébration devient un who's who sauvage du passé et du présent, et les choses deviennent rapidement incontrôlables.