Les Tomcats, un groupe de jeunes amis épris de liberté et collectionneurs de conquêtes, font un pari insensé : le dernier à rester célibataire gagnera une jolie somme d'argent. Sept ans plus tard, il ne reste plus que deux candidats en lice : Michael, un dessinateur talentueux, et Kyle, qui n'a pas beaucoup de considération pour la gente féminine. Un soir de débauche, Michael laisse une ardoise de 51 000 dollars à un casino. Il dispose d'un mois pour la régler, sinon Carlos, le patron de l'établissement de jeux, lui règlera son compte. Sa seule chance de trouver l'argent est de gagner ce vieux pari, et donc de marier Kyle.
Récemment diplômé, Nick, muni d'une fausse bague de fiançailles, prend la route avec ses copains Dime et Tyler dans le but de regagner le coeur de son amie et de la libérer des griffes d'un producteur de disques puissant et vicieux.Durant leur périple, ils rencontrent deux jeunes femmes qui font de l'auto-stop, Sasha et Jill. Et lorsqu'un mercenaire se lance à leurs trousses, la folle équipée leur réserve subitement bien des surprises.
Un couple de chasseurs de trésors se lance sur la piste d'un magot légendaire. Mais après huit ans de recherches infructueuses, ils finissent par divorcer. Jusqu'à ce qu'un nouvel indice les rapproche à nouveau...
Jack Singer est détective privé, spécialiste du flagrant délit des couples adultères. Fiancé à Betsy, il se refuse toujours à l'épouser, de peur de s'engager. Après plusieurs années d'union libre, leur relation commence à s'effriter. Jack comprend que, s'il n'épouse pas Betsy, il la perdra pour toujours. Il décide alors de l'emmener à Las Vegas, capitale mondiale du mariage. Ils arrivent en même temps que Tommy Corman, truand et joueur professionnel, qui tombe en arrêt devant Betsy, le sosie de sa femme décédée il y a peu de temps. Il va échafauder un plan pour la conquérir...
Coup de foudre pour Allen Bauer. Dès qu'il voit Madison, il en tombe fou amoureux. Mais Madison n'est pas une fille comme les autres... C'est une sirène.
Charlie, célibataire endurci, (Terrence J) est convaincu que les relations amoureuses sont toujours condamnées à l'échec en dépit des nombreuses tentatives de sa sœur thérapeute (Paula Patton) et de ses amis pour lui prouver le contraire.
En 1599, le prince Don Pedro d'Aragon, revenu victorieux d'une expédition militaire, arrive à Messine, en Sicile, accompagné de ses fidèles compagnons d'armes, Benedict et Claudio, et de Don Juan, son fourbe demi-frère. Il sont accueillis chaleureusement dans la demeure de Leonato, le gouverneur de la ville. Benedict retrouve la nièce du gouverneur, Béatrice, qu'il apprécie pour son charme et son esprit, et Claudio tombe amoureux de Hero, la fille du gouverneur.
Jimmie Shannon est celibataire et decide a le rester. Mais sa rencontre avec Anne va tout changer. Apres trois annees d'heureux rendez-vous, Jimmie cede a contrecoeur a la pression de son entourage et invite sa dulcinee au restaurant pour demander sa main. Mais sa maladresse va tout gacher et transformer la soiree en un monument de muflerie bientot celebre dans toute la ville. Anne s'enfuit, le coeur brise. Peu de temps apres, le grand-pere de Jimmie meurt en lui leguant une fortune, a condition qu'il se marie avant ses trente ans. C'est-a-dire avant le lendemain...
Walter davis, ancien artiste devenu analyste dans une importante société financière, rencontre Nadia par l'intermédiaire de son frère Ted. Mais celle-ci est extrèment sensible à l'alcool. Walter charmé oublie ce détail et fait boire Nadia...
Célibataire endurci, Don Johnston vient d'être quitté par Sherry, sa dernière conquête. Alors qu'il se résigne une nouvelle fois à vivre seul, il reçoit une lettre anonyme dans laquelle une des anciennes petites amies lui apprend qu'il est le père d'un enfant de 19 ans, et que celui-ci est peut-être parti à sa recherche. Sous les conseils de son meilleur ami Winston, détective amateur, il décide de mener l'enquête afin d'éclaircir ce mystère. Malgré son tempérament casanier, le sédentaire Don se lance alors dans un long périple, au cours duquel il retrouve quatre de ses anciennes amours. A travers ces visites-surprises, Don se retrouve confronté à son passé, et, du même coup, à son présent.
Séduisant trentenaire, Will est un dragueur oisif et heureux de l'être. Adepte des aventures sans lendemain, il trouve un nouveau moyen de multiplier ses conquêtes : fréquenter les réunions de mères célibataires en s'inventant... un fils imaginaire ! Mais cela l'amène à rencontrer Marcus, un jeune garçon de 12 ans, qui va révolutionner sa vie douillette de solitaire endurci.
Jean-Louis, un ingénieur d'une trentaine d'années, fervent catholique, s'installe à Clermont-Ferrand après un long séjour à l'étranger. Un jour, dans l'église où il assiste à la messe, il remarque Françoise, une jeune fille blonde, et décide dès lors qu'elle sera sa femme et qu'il lui sera toujours fidèle. Peu après, il rencontre un ami d'enfance, Vidal, communiste convaincu, qui l'invite à passer le dîner de Noël chez Maud, une jeune femme athée, divorcée et mère d'une petite fille. Jean-Louis se sent irrésistiblement attiré par cette femme si différente de lui. Après une longue conversation qui aborde de nombreux sujets, il passe la nuit chez elle…
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