Les Tomcats, un groupe de jeunes amis épris de liberté et collectionneurs de conquêtes, font un pari insensé : le dernier à rester célibataire gagnera une jolie somme d'argent. Sept ans plus tard, il ne reste plus que deux candidats en lice : Michael, un dessinateur talentueux, et Kyle, qui n'a pas beaucoup de considération pour la gente féminine. Un soir de débauche, Michael laisse une ardoise de 51 000 dollars à un casino. Il dispose d'un mois pour la régler, sinon Carlos, le patron de l'établissement de jeux, lui règlera son compte. Sa seule chance de trouver l'argent est de gagner ce vieux pari, et donc de marier Kyle.
Récemment diplômé, Nick, muni d'une fausse bague de fiançailles, prend la route avec ses copains Dime et Tyler dans le but de regagner le coeur de son amie et de la libérer des griffes d'un producteur de disques puissant et vicieux.Durant leur périple, ils rencontrent deux jeunes femmes qui font de l'auto-stop, Sasha et Jill. Et lorsqu'un mercenaire se lance à leurs trousses, la folle équipée leur réserve subitement bien des surprises.
Un couple de chasseurs de trésors se lance sur la piste d'un magot légendaire. Mais après huit ans de recherches infructueuses, ils finissent par divorcer. Jusqu'à ce qu'un nouvel indice les rapproche à nouveau...
Jack Singer est détective privé, spécialiste du flagrant délit des couples adultères. Fiancé à Betsy, il se refuse toujours à l'épouser, de peur de s'engager. Après plusieurs années d'union libre, leur relation commence à s'effriter. Jack comprend que, s'il n'épouse pas Betsy, il la perdra pour toujours. Il décide alors de l'emmener à Las Vegas, capitale mondiale du mariage. Ils arrivent en même temps que Tommy Corman, truand et joueur professionnel, qui tombe en arrêt devant Betsy, le sosie de sa femme décédée il y a peu de temps. Il va échafauder un plan pour la conquérir...
Coup de foudre pour Allen Bauer. Dès qu'il voit Madison, il en tombe fou amoureux. Mais Madison n'est pas une fille comme les autres... C'est une sirène.
Charlie, célibataire endurci, (Terrence J) est convaincu que les relations amoureuses sont toujours condamnées à l'échec en dépit des nombreuses tentatives de sa sœur thérapeute (Paula Patton) et de ses amis pour lui prouver le contraire.
En 1599, le prince Don Pedro d'Aragon, revenu victorieux d'une expédition militaire, arrive à Messine, en Sicile, accompagné de ses fidèles compagnons d'armes, Benedict et Claudio, et de Don Juan, son fourbe demi-frère. Il sont accueillis chaleureusement dans la demeure de Leonato, le gouverneur de la ville. Benedict retrouve la nièce du gouverneur, Béatrice, qu'il apprécie pour son charme et son esprit, et Claudio tombe amoureux de Hero, la fille du gouverneur.
Jimmie Shannon est celibataire et decide a le rester. Mais sa rencontre avec Anne va tout changer. Apres trois annees d'heureux rendez-vous, Jimmie cede a contrecoeur a la pression de son entourage et invite sa dulcinee au restaurant pour demander sa main. Mais sa maladresse va tout gacher et transformer la soiree en un monument de muflerie bientot celebre dans toute la ville. Anne s'enfuit, le coeur brise. Peu de temps apres, le grand-pere de Jimmie meurt en lui leguant une fortune, a condition qu'il se marie avant ses trente ans. C'est-a-dire avant le lendemain...
Walter davis, ancien artiste devenu analyste dans une importante société financière, rencontre Nadia par l'intermédiaire de son frère Ted. Mais celle-ci est extrèment sensible à l'alcool. Walter charmé oublie ce détail et fait boire Nadia...
Célibataire endurci, Don Johnston vient d'être quitté par Sherry, sa dernière conquête. Alors qu'il se résigne une nouvelle fois à vivre seul, il reçoit une lettre anonyme dans laquelle une des anciennes petites amies lui apprend qu'il est le père d'un enfant de 19 ans, et que celui-ci est peut-être parti à sa recherche. Sous les conseils de son meilleur ami Winston, détective amateur, il décide de mener l'enquête afin d'éclaircir ce mystère. Malgré son tempérament casanier, le sédentaire Don se lance alors dans un long périple, au cours duquel il retrouve quatre de ses anciennes amours. A travers ces visites-surprises, Don se retrouve confronté à son passé, et, du même coup, à son présent.
Séduisant trentenaire, Will est un dragueur oisif et heureux de l'être. Adepte des aventures sans lendemain, il trouve un nouveau moyen de multiplier ses conquêtes : fréquenter les réunions de mères célibataires en s'inventant... un fils imaginaire ! Mais cela l'amène à rencontrer Marcus, un jeune garçon de 12 ans, qui va révolutionner sa vie douillette de solitaire endurci.
Jean-Louis, un ingénieur d'une trentaine d'années, fervent catholique, s'installe à Clermont-Ferrand après un long séjour à l'étranger. Un jour, dans l'église où il assiste à la messe, il remarque Françoise, une jeune fille blonde, et décide dès lors qu'elle sera sa femme et qu'il lui sera toujours fidèle. Peu après, il rencontre un ami d'enfance, Vidal, communiste convaincu, qui l'invite à passer le dîner de Noël chez Maud, une jeune femme athée, divorcée et mère d'une petite fille. Jean-Louis se sent irrésistiblement attiré par cette femme si différente de lui. Après une longue conversation qui aborde de nombreux sujets, il passe la nuit chez elle…
Un retraité célibataire, monsieur Hoppy, est désespérément amoureux de sa voisine madame Silver. Celle-ci ne porte d'intérêt qu'à sa tortue domestique Alfie, jusqu'à ce que monsieur Hoppy échafaude un plan audacieux afin de conquérir son coeur.
À Ischia, un artiste spécialisé dans les effets visuels rencontre une femme séduisante qui change sa vision cynique de l'amour. Mais est-elle trop belle pour être vraie ?
Une femme accepte de participer à une émission de télé-réalité au cours de laquelle on doit la choisir pour épouser une vedette de cinéma dont la carrière est en déclin. Alors que les spectateurs et l’acteur s’emballent pour elle, elle s’éprend secrètement du gérant de ce dernier, qui se sent déchiré en sachant que suivre ses sentiments signifie nuire à son ami.
Alice a décidé de quitter son amoureux parce qu'elle n'a jamais expérimenté la vie de célibataire. La jeune femme déménage à New York où elle devient amie avec sa collègue de travail Robin qui la traîne dans des fêtes et des discothèques. Sa route croise également celle d'un barman qui ne veut pas s'attacher et qui commence à en pincer pour une cliente prénommée Lucy qui cherche l'âme s?ur. Lors de moments de confusion où elle pense retourner en couple avec son ex ou avec n'importe quel inconnu, Alice sait qu'elle peut toujours compter sur sa grande soeur Meg qui rêve d'être enceinte.
Au terme d'une soirée passablement arrosée, Alison ramène Ben chez elle pour un rendez-vous rapide sous la couette, mais huit semaines plus tard, des nausées suspectes lui révèlent son état.
Sensibilisée depuis longtemps par son père, Amy a bien retenu ses leçons sur l'utopie qu’est la monogamie. Maintenant adulte, elle est toujours célibataire, vit des aventures sans lendemain et prend la fuite quand un homme lui dit qu’il l’aime. Rédactrice pour un magazine, Amy se voit confier l’écriture d’un article sur le docteur Aaron Conners, spécialisé en médecine sportive. Alors que tout semble les différencier, Amy et Aaron tissent rapidement un lien amoureux, impensable selon les critères de la jeune femme. Cependant, des réminiscences de son éducation paternelle la font hésiter et mettent en péril ce rapport relationnel inespéré qui se développait pourtant assez bien.
Si Chuck est malchanceux en amour, ce n'est pas le cas de ses conquêtes qui semblent trouver l'âme soeur juste après ! Sa nouvelle réputation lui attire nombre de femmes à la recherche de l'homme parfait, mais lorsqu'il rencontre la femme de sa vie, il va tout faire pour conjurer le sort et la garder.
Depuis six ans, Peter Bretter, un musicien qui tire le diable par la queue, idolâtre sa petite amie Sarah Marshall, une actrice de série télé. Peter, c'est le type qui tient son sac à main sur les photos des paparazzi, c'est aussi le type qu'on oublie accidentellement dans les discours de remerciement lors des remises de trophées. Mais son univers s'ébranle le jour où sa belle le largue et qu'il se retrouve seul. Après une période de drague infructueuse et une dépression nerveuse au travail, il a l'impression que sa vie est ruinée sans sa Sarah. Avec l'espoir d'oublier, Peter part pour Hawaii, mais une fois sur place, il doit affronter son pire cauchemar. Il s'aperçoit que son ex et son nouveau petit ami Aldous, un rocker britannique, ont réservé au même hôtel.
La vie est belle pour Tom : c'est un homme sexy, ayant réussit, chanceux avec les femmes et il sait qu'il peut compter sur sa meilleure amie et la seule constance dans sa vie, son amie Hannah. Tout semble parfait jusqu'à ce qu'Hannah parte six semaines en Écosse pour affaires et que Tom s'aperçoive à quel point sa vie est vide sans elle. Il décide de la demander en mariage à son retour mais tombe sous le choc lorsque cette dernière revient fiancée à un Écossais prospère. Lorsque sa meilleure amie lui demande d'être « fille » d'honneur à son mariage, Tom accepte à reculons mais dans l'espoir de séduire Hannah et d'empêcher son union avant qu'il ne soit trop tard.
A l'aube de ses trente ans, Rachel, juriste à Manhattan, a l'impression d'être passé à côté de sa vie. Pire encore, elle déchante complètement lorsqu'elle apprend que Dex, l'homme qu'elle aime depuis toujours est sur le point d'épouser sa meilleure amie, Darcy. Déprimée, la jeune femme s’enivre le jour de son anniversaire et finit par commettre l'irréparable avec Dex. Suite à cette regrettable erreur, Rachel est partagée entre l'amour et l'amitié.
Un homme nommé Tank est engagé par les ex-petits amis de jeunes femmes pour passer une soirée avec elles et leur faire vivre un enfer afin que celles-ci retournent vers leur ancien amour. Mais quand le meilleur ami de Tank a besoin de son aide, celui-ci hésite entre son envie de conquérir la jeune femme et son amitié...
Un ouvrier blesse maladroitement une réceptionniste avec un clou dans la tête. La jeune femme décide de partir à Washington pour militer pour ses droits d'assurée. Elle rencontre un député très macho qui se sert d'elle pour se démarquer et se construire grace à cette affaire une légitimité politique.
Une tempête de neige force deux jeunes adultes s'étant rencontrés en ligne à étirer leur histoire d'un soir, contre leur gré. Il décideront alors de prendre avantage de la situation, mais les résultats ne seront pas ceux escomptés.
Trop de travail et trop peu de sexe . C'est ce qui arrive à Ed Waxman , account executive dans une importante agence de publicité. Et si Ed ne parvient pas à concevoir une nouvelle grande campagne dans les deux jours, il sera licencié. Son frère, un play-boy qui rêve de devenir acteur, va faire en sorte que son frère stressé trouve une femme. Mères célibataires, strip-teaseuses, femmes mûres ou désespérées ... chaque tentative tourne au désastre! Ed a perdu tout espoir. Pourra-t-il sauver sa vie sexuelle et son job en un seul week-end ?
Ludo Decker est journaliste people à Berlin. Avec son ami photographe, Moritz, il travaille pour le tabloïd Das Blatt. Ludo est un don Juan qui se sert de son travail pour rencontrer de nouvelles conquêtes. À la suite d'un reportage qui a mal tourné, il écope de 300 heures de travaux d’intérêt général dans une garderie. Il y retrouve une de ses anciennes camarades de classe, Anna Gotzlowski, qui en est la directrice.
Lui ayant servi de souffre-douleur à l'école à l'époque, Anna décide de profiter de l’occasion pour se venger ; Ludo ne peut rien pour l’en empêcher et se sert de ce nouveau « travail » pour séduire la mère d’une des petites filles dont il s’occupe. Les tensions entre Ludo et Anna finissent par se dissiper et tous deux deviennent amis : Ludo offre à Anna une peluche qu’il a faite lui-même, un lapin sans oreilles.
La vie de la jeune Donna Stern n'a rien de particulier : un petit ami, un job dans une librairie, sa bande de potes, des parents divorcés... Mais, chaque soir, sur une scène de Brooklyn où elle interprète son numéro de stand-up, ce quotidien banal devient une source inépuisable de sketches.
Ed et Alice vivent ensemble une petit vie simple et sans folie, et vont bientôt se marier. Mais à la suite de leur fête de fiançailles, Alice vit une aventure avec un serveur, et arrive à la conclusion qu'il serait bénéfique pour leur couple de voir d'autres personnes (sous entendu, d'autres partenaires sexuels) avant qu'ils ne s'engagent pour le reste de leurs vies...
Un homme et une femme se rencontrent de façon fortuite dans le KTX, le train coréen à grande vitesse. Ils passent 24 heures ensemble dans la ville de Busan qu'ils ne connaissent pas.
Après une désastreuse (mais mémorable) nuit ensemble au cours des 80's, Adam & Steve ne se reconnaissent pas quand, quinze ans plus tard, ils retombent l'un sur l'autre et commence une relation amoureuse. Mais c'est sans compter le souvenir de cette fameuse nuit qui ressurgit au moment le moins opportun…
Jim Levinstein et Michelle Flaherty vont enfin se marier ! Michelle, qui rêve d'un mariage parfait, rameute sa famille et ses amis, et embauche une demoiselle d'honneur canon : sa jeune sœur, Cadence. Jim demande le concours de ses trois inséparables copains, témoins de tant de frasques mémorables…
Miles, un écrivain raté récemment divorcé, et son ami Jack, un acteur sur le point de se marier, décident de faire la route des vins dans la vallée de Santa Ynez, en Californie. Aussi différents que proches, il n'ont en commun que les ambitions déçues et l'inquiétude face au temps qui passe.De dégustation en dégustation, Miles et Jack se noient dans l'amour du divin nectar et des femmes. Jack tombe sous le charme de Stéphanie, une séduisante serveuse, et met en péril son futur mariage. Miles, lui, entame une liaison avec Maya, sommelière. L'heure des remises en cause a sonné. Alors que la fin du voyage et le mariage approchent, Miles et Jack sont de moins en moins sûrs de vouloir rentrer. Se pose alors la seule vraie question qui vaille : quelle vie choisir ?
Brian et Zack, deux jeunes Américains, prennent la route pour Las Vegas où Brian doit rejoindre Monica, sa fiancée, afin de l'épouser. Mais les compères croisent bientôt le chemin de nombreuses jolies filles et succombent à la tentation. Sans se préoccuper des conséquences, ils multiplient les aventures avec toutes les prétendantes qu'ils rencontrent. Pendant ce temps, à l'hôtel, Monica et son amie Ashley attendent l'arrivée des garçons. Pour tuer le temps, elles se laissent séduire par un employé de l'établissement et un strip-teaseur. Le couple, sortira-t-il indemne de ses incartades ? Le mariage, lui, semble plus que jamais compromis.
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