La série raconte la relation complice et même privilégiée de Lorelai avec sa fille Rory qu'elle eut à 16 ans. Entre leurs histoires d'amour respectives et les relations avec les grands-parents de Rory ou les personnages secondaires rencontrés au travail de Lorelai ou au lycée d'élite de Rory dans la petite ville de Stars Hollow, Lorelai et Rory n'ont pas le temps de s'ennuyer.
En découvrant au détour d'une conversation que sa fille a pris une grande décision, Emily est vexée et furieuse que Lorelai ne lui en ait pas touché un mot.
Ses plans tombés à l’eau, Lorelai n'a qu'une idée en tête : quitter Stars Hollow pendant quelque temps pour s'aérer l'esprit. Elle et Rory décident de partir en voyage.
Rory crée la surprise en acceptant de participer au bal des débutantes, tandis que Lorelai est irrésistiblement attirée par un homme qui a bien changé.
Rory et Tristan sont choisis pour interpréter Roméo et Juliette dans la pièce de théâtre du lycée. Crevant de jalousie, Dean assiste à toutes les répétitions.
Lorelai se retrouve avec une grosse facture sur les bras après les nombreux dégâts causés par les termites. Rory décide alors d'en parler à sa grand-mère.
Pendant que Lorelai et Emily font un week-end de thalasso, Rory, qui compte bien profiter d'une rare soirée au calme, voit débarquer Paris, Jess et Dean.
Lorelai et Rory donnent un coup de main au restaurant, tandis que Luke organise l'enterrement de son oncle. Emily a des idées farfelues pour le mariage de Sookie.
Pour faire plaisir à Luke, Rory accepte de donner des cours de rattrapage à Jess, mais leur première séance tourne court quand Jess la convainc d'aller faire un tour.
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