Dear Sidewalk tells the story of Gardner, a 24 year old mail-carrier, who is struggling to contend with his identity as his quarter-life crisis is in full swing. His regimented routine is thrown out the window when he meets Paige, a divorcee, enduring a mid-life crisis of her own. In this relationship there exists a synchronicity, as they find, despite their age difference, they're both confronting existential problems surrounding identity, love, and the choices in front of them.
Trois amies d’enfance partent dans le sud pour vider la maison d’une d’elles, pour la vendre. Pendant ces quelques jours, elles deviennent la cible de trois jeunes garçons, pour qui trois femmes seules, approchant la quarantaine, sont bien plus séduisantes que les filles de leur âge. Des relations sentimentales, sexuelles ou sensuelles se créent avec ces trois garçons, pouvant presque être leurs fils ! Cécile, Sonia et Elise découvrent qu’elles sont des MILF (et non des Cougars, puisque ce sont les "plus jeunes" qui sont venus vers elles, et non l’inverse.).
Une jeune femme naïve et légère, Holly Golightly, habite seule un appartement. Elle vit de sa popularité auprès des hommes, sans jamais leur permettre de se payer en retour. Elle n'a qu'un rêve: retrouver son frère qui est dans l'armée et vivre avec lui. Son voisin, Paul, jeune écrivain, protégé par une femme riche, s'éprend d'elle. Mais Holly lui préfère sa vie volage et en vient ainsi, à son insu, à servir d'intermédiaire à une bande de trafiquants de narcotiques. Paul la sauvera malgré elle.
Benjamin Braddock vient d’achever ses études couvert de diplômes. Au cours d’une réception organisée par ses parents, il rencontre Mme Robinson, une amie de ces derniers. Elle séduit le jeune homme, lui faisant découvrir les plaisirs de l’amour. Les parents de Benjamin, qui ignorent tout de cette relation, incitent bientôt leur fils à sortir avec Elaine, la fille des Robinson. Réticent au début, il s’attache rapidement à l'étudiante…
Alors que sa carrière redécolle, une éditrice de mode s'aperçoit que le jeune homme qu'elle a embrassé à une soirée est son nouveau collègue… et le fils de sa patronne.
Fils de riches bourgeois, dominé par une mère possessive, Harold Chasen passe son temps libre à simuler des suicides et à suivre dans son corbillard personnel les enterrements de personnes qu'il ne connaît pas. C'est ainsi qu'il rencontre Maude, une charmante vieille dame de presque 80 ans. Tous deux sympathisent aussitôt. Maude communique sa joie de vivre à Harold. Le jeune homme s'emploie à décourager les prétendantes au mariage que lui présente sa mère. Il ne se sent bien qu'en compagnie de Maude. Celle-ci, après une existence bien remplie, vit la bohème dans un wagon abandonné où elle se sent bien...
A 40 ans passés, Rosie n'en peut plus. La vie de cette mère de famille célibataire, productrice à Hollywood ne se passe pas exactement comme elle le voudrait : son patron veut remplacer son émission, son ex-mari est sur le point d'avoir un enfant avec une femme plus jeune, et sa fille entre dans la puberté, tombant amoureuse pour la première fois de sa vie. C'est alors que Rosie succombe au charme d'un jeune homme beaucoup plus jeune qu'elle. Mais comment l'entourage de Rosie réagira t-il à leur grande différence d'âge ?
Employée de bureau dans la soixantaine, Doris Miller tombe follement amoureuse de son collègue John Freemont, un nouveau directeur artistique de Los Angeles très séduisant, mais beaucoup plus jeune qu’elle. Un séminaire de conditionnement positif du coach de vie Willy Williams convainc Doris de passer en mode offensif pour attirer l’attention de John et se retrouver à son bras.
Récemment divorcée, Rafi surmonte difficilement l'épreuve, mais son coup de foudre pour David, un peintre beaucoup plus jeune qu'elle, lui redonne goût à la vie. C'est naturellement qu'elle en parle à sa psychanalyste, le Dr Lisa Metzger, qui s'efforce de l'aider à renouer avec les hommes. Pourtant, lorsque la psy découvre que le David en question n'est autre que son fils unique, les choses se compliquent vraiment. Au-delà de leur passion, Rafi et David vont avoir l'occasion de mesurer tout ce qui les sépare, aussi bien en termes d'âge que de culture. Face à la très conservatrice Dr Metzger, il est temps pour eux de découvrir si leur amour peut tout surmonter
Fraîchement séparée de son mari, Sandy débarque de sa banlieue tranquille avec ses deux enfants pour s’installer à Manhattan. Elle emménage dans un appartement juste au-dessus d’un café où elle rencontre Aram qu’elle convainc bien vite de quitter son job de serveur pour devenir la nounou de ses enfants. Rapidement, le courant passe avec ce jeune homme de vingt ans son cadet…
Après 20 ans de mariage, Maria décide de quitter le domicile conjugal. Une nuit, elle part s’installer dans la chambre 212 de l’hôtel d’en face. De là, Maria a une vue plongeante sur son appartement, son mari, son mariage. Elle se demande si elle a pris la bonne décision. Bien des personnages de sa vie ont une idée sur la question, et ils comptent le lui faire savoir.
Londres, années 30. Julia est une actrice de théâtre célèbre depuis de longues années. Mais la concurrence de la nouvelle génération se fait de plus en plus sentir, notamment une jeune actrice qui menace sérieusement la vie qu'elle s'est construite.
Oscar Grubman, quinze ans, est cultivé, sensible et plein d'humanité. Il est incollable sur les classiques, parle couramment le français et voue un véritable culte à Voltaire. Et il sait tout ce qu'il y a à savoir d'une femme rien qu'en regardant ses mains. De retour de pension au domicile new-yorkais de ses parents, Oscar n'a qu'un sujet en tête : les femmes de quarante ans... Quand une splendide quadragénaire, amie de la famille, découvre sa nouvelle passion, les ennuis commencent et ne vont pas s'arrêter en si bon chemin... Car, plus près de lui encore, une autre femme semble irrésistiblement attirer Oscar...
Entre Paris et Le Touquet, deux couples et leurs enfants se croisent. Leur rencontre va fortement perturber leurs vacances. D'un côté, une bourgeoise chic et oisive de la banlieue parisienne voit le couple qu'elle forme avec un riche agent immobilier s'enliser. Elle a également une amie sans le sou qui ne veut pas le montrer et une fille très délurée qui a pour amant un employé de son père. De l'autre, une femme très belle est persécutée par un mari jaloux, qui est lui-même confronté à un play-boy collectionneur de conquêtes.
Lassés de leurs échecs amoureux avec des filles de leur âge, 3 amis d’enfance décident de tenter leur chance dans la très chic station de ski d’Aspen. Ce lieu s’avérera être un terrain de chasse de premier choix pour de riches cougars en demande...
Pour Tobe, un adolescent pas comme les autres, Monica Velour, une actrice de films érotiques célèbre dans les années 80, est l’incarnation de la féminité absolue. Le jour où il apprend que son idole est en tête d’affiche d’un club de striptease perdu au fin fond de l’Indiana, il prend la route dans l’espoir de la rencontrer.
Kate est professeur dans une école de filles d'une petite ville anglaise : âgée de 40 ans, elle est toujours célibataire. Tous les lundis, elle rend visite à deux amies, Molly, un médecin, et Janine, une inspectrice de police, pour parler de problèmes sentimentaux. Un jour, Kate retrouve Jed, un jeune homme de 25 ans qui a auparavant été son élève. Tous les deux entament une liaison amoureuse. Comme cette relation se fait de plus en plus sérieuse, Janine et Molly décident de prendre de la distance vis-à-vis de leur amie. Mais chaque coup qu'elles portent au couple naissant semble rapprocher encore plus Kate et Jed.
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