Brian et Zack, deux jeunes Américains, prennent la route pour Las Vegas où Brian doit rejoindre Monica, sa fiancée, afin de l'épouser. Mais les compères croisent bientôt le chemin de nombreuses jolies filles et succombent à la tentation. Sans se préoccuper des conséquences, ils multiplient les aventures avec toutes les prétendantes qu'ils rencontrent. Pendant ce temps, à l'hôtel, Monica et son amie Ashley attendent l'arrivée des garçons. Pour tuer le temps, elles se laissent séduire par un employé de l'établissement et un strip-teaseur. Le couple, sortira-t-il indemne de ses incartades ? Le mariage, lui, semble plus que jamais compromis.
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(Under 17 requires accompanying parent or adult guardian 21 or older. The parent/guardian is required to stay with the child under 17 through the entire movie, even if the parent gives the child/teenager permission to see the film alone. These films may contain strong profanity, graphic sexuality, nudity, strong violence, horror, gore, and strong drug use. A movie rated R for profanity often has more severe or frequent language than the PG-13 rating would permit. An R-rated movie may have more blood, gore, drug use, nudity, or graphic sexuality than a PG-13 movie would admit.)
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Les Tomcats, un groupe de jeunes amis épris de liberté et collectionneurs de conquêtes, font un pari insensé : le dernier à rester célibataire gagnera une jolie somme d'argent. Sept ans plus tard, il ne reste plus que deux candidats en lice : Michael, un dessinateur talentueux, et Kyle, qui n'a pas beaucoup de considération pour la gente féminine. Un soir de débauche, Michael laisse une ardoise de 51 000 dollars à un casino. Il dispose d'un mois pour la régler, sinon Carlos, le patron de l'établissement de jeux, lui règlera son compte. Sa seule chance de trouver l'argent est de gagner ce vieux pari, et donc de marier Kyle.
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Après avoir rompu avec sa petite amie Zeta, Frankie se dirige vers le nord pour se prostituer où il rencontre une jolie fille Celia et développe des sentiments pour elle.