Brian et Zack, deux jeunes Américains, prennent la route pour Las Vegas où Brian doit rejoindre Monica, sa fiancée, afin de l'épouser. Mais les compères croisent bientôt le chemin de nombreuses jolies filles et succombent à la tentation. Sans se préoccuper des conséquences, ils multiplient les aventures avec toutes les prétendantes qu'ils rencontrent. Pendant ce temps, à l'hôtel, Monica et son amie Ashley attendent l'arrivée des garçons. Pour tuer le temps, elles se laissent séduire par un employé de l'établissement et un strip-teaseur. Le couple, sortira-t-il indemne de ses incartades ? Le mariage, lui, semble plus que jamais compromis.
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Jim Levinstein et Michelle Flaherty vont enfin se marier ! Michelle, qui rêve d'un mariage parfait, rameute sa famille et ses amis, et embauche une demoiselle d'honneur canon : sa jeune sœur, Cadence. Jim demande le concours de ses trois inséparables copains, témoins de tant de frasques mémorables…
Les Tomcats, un groupe de jeunes amis épris de liberté et collectionneurs de conquêtes, font un pari insensé : le dernier à rester célibataire gagnera une jolie somme d'argent. Sept ans plus tard, il ne reste plus que deux candidats en lice : Michael, un dessinateur talentueux, et Kyle, qui n'a pas beaucoup de considération pour la gente féminine. Un soir de débauche, Michael laisse une ardoise de 51 000 dollars à un casino. Il dispose d'un mois pour la régler, sinon Carlos, le patron de l'établissement de jeux, lui règlera son compte. Sa seule chance de trouver l'argent est de gagner ce vieux pari, et donc de marier Kyle.
Miles, un écrivain raté récemment divorcé, et son ami Jack, un acteur sur le point de se marier, décident de faire la route des vins dans la vallée de Santa Ynez, en Californie. Aussi différents que proches, il n'ont en commun que les ambitions déçues et l'inquiétude face au temps qui passe.De dégustation en dégustation, Miles et Jack se noient dans l'amour du divin nectar et des femmes. Jack tombe sous le charme de Stéphanie, une séduisante serveuse, et met en péril son futur mariage. Miles, lui, entame une liaison avec Maya, sommelière. L'heure des remises en cause a sonné. Alors que la fin du voyage et le mariage approchent, Miles et Jack sont de moins en moins sûrs de vouloir rentrer. Se pose alors la seule vraie question qui vaille : quelle vie choisir ?
Anna est une jeune femme libre, multipliant les rencontres et maintenant une vie sexuelle active tout en évitant les liaisons romantiques. Sa vie va se trouver chamboulée par le retour de Johan qui lui avait brisé le coeur 5 ans auparavant, et par les rencontres qu'elle fera au théâtre français qui vient de l'embaucher en tant que costumière.
Après avoir rompu avec sa petite amie Zeta, Frankie se dirige vers le nord pour se prostituer où il rencontre une jolie fille Celia et développe des sentiments pour elle.
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